methyl 4-(5H-2,3-(2,5-dimethyl-2,5-hexano)-5-methyl-8-nitrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-yl)benzoate | 188845-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: methyl 4-(5H-2,3-(2,5-dimethyl-2,5-hexano)-5-methyl-8-nitrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-(7,8,9,10-tetrahydro-5,7,7,10,10-pentamethyl-2-nitro-5H-benzo[b]naphtho[2,3-e][1,4]diazepin-12-yl)benzoate；methyl 4-(5,7,7,10,10-pentamethyl-2-nitro-8,9-dihydronaphtho[2,3-b][1,5]benzodiazepin-12-yl)benzoate
• CAS: 188845-12-7
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₄
• 分子量: 497.594
• InChiKey: HXWZSEMMCJBXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5H-2,3-(2,5-dimethyl-2,5-hexano)-5-methyl-8-nitrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-yl)benzoate 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到methyl 4-(5H-8-amino-2,3-(2,5-dimethyl-2,5-hexano)-5-methyldibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Retinoid X Receptor-Antagonistic Diazepinylbenzoic Acids.

  摘要：

  根据对视黄醇诱导的人早幼粒细胞白血病细胞 HL-60 的细胞分化的抑制活性，以及利用视黄酸受体（RARs）和 RXRs 在 COS-1 细胞中的转录活化试验，确定了几种二苯并二氮杂卓衍生物为新型视黄酸 X 受体（RXR）拮抗剂。4-(5H-2, 3-(2,5-二甲基-2,5-己酸)-5-正丙基二苯并[b,e][1,4]二氮杂卓-11-基)苯甲酸（HX603，6c）是一种 RXR 泛拮抗剂 HX600（6a）的 N-正丙基衍生物，具有 RXR 选择性拮抗活性。4-(5H-2, 3-(2, 5-dimethyl-2, 5-hexano)-5-methyl-8-nitrodibenzo[b, e][1, 4]diazepin-11-yl)benzoic acid (HX531, 7a) 和 4-(5H-10、11-二氢-5，10-二甲基-2，3-（2，5-二甲基-2，5-己氰基）-二苯并[b，e][1，4]二氮杂卓-11-基)苯甲酸（HX711，8b），它们也能抑制 RAR 激动剂 Am80 诱导的 RARs 的转录活化。这些化合物抑制了低浓度视黄醇激动剂 Am80 与 RXR 激动剂（视黄醇增效剂 HX600）联合诱导的 HL-60 细胞分化。这些结果表明，HX603（6c）和相关的 RXR 拮抗剂能抑制 RAR-RXR 异源二聚体和 RXR 同源二聚体的活化，这是与已知的 RXR 拮抗剂 LG100754（9）不同的显著特点。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1778
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-1-methylamino-[1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4-tetramethyl-naphthalene]benzene 在 吡啶 、 乙醇 、 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 methyl 4-(5H-2,3-(2,5-dimethyl-2,5-hexano)-5-methyl-8-nitrodibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  EXPANSION OF RENEWABLE STEM CELL POPULATIONS

  摘要：

  离体和体内扩增可再生干细胞的方法，扩增的可再生干细胞群体及其用途。

  公开号：

  US20160097037A1

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of RXR antagonists based on the diazepinylbenzoic acid structure
  作者：Junichi Sakaki、Kazuhide Konishi、Masashi Kishida、Hiroki Gunji、Takanori Kanazawa、Hidefumi Uchiyama、Hiroaki Fukaya、Hironobu Mitani、Masaaki Kimura

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.079

  日期：2007.9

  Synthesis and structure-activity relationship of RXR antagonists employing a diazepinylbenzoic acid scaffold are described. Of those antagonists, sulfonamide derivatives (6v and 6w) reveal a high antagonistic activity and good pharmacokinetic properties. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.