6-benzyloxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol | 171599-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-benzyloxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol；(2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-3,6-dihydro-2-methyl-2H-pyran-3-ol；(2R,3S,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 171599-47-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ATULGSKPHOMODJ-WXHSDQCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  35 °C
• 沸点：
  360.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 2-硝基苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以64%的产率得到(2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  De Novo Asymmetric Synthesis of an α-6-Deoxyaltropyranoside as Well as its 2-/3-Deoxy and 2,3-Dideoxy Congeners

  摘要：

  A highly divergent de novo asymmetric synthesis of benzyl alpha-6-deoxyaltropyranoside, benzyl alpha-ascarylopyranoside, benzyl alpha-amicetopyranoside, and benzyl a-digitoxopyranoside has been achieved via I common pyranone intermediate. The routes rely upon it palladium(0)-catalyzed glycosylation reaction and corresponding post-glycosylation transformations, The control of the absolute and relative stereochemical configuration came from a Noyori reduction of 2-acylfuran and subsequent diastereoselective introduction of other stereogenic centers.

  DOI：

  10.1021/jo9009722
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-methyl-6H-pyran-3-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到6-benzyloxy-2-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的糖基化反应从头合成寡糖

  摘要：

  使用钯催化的糖基化反应从呋喃醇合成天然的全 d-和/或非天然的全 1,4-和 1,6-寡糖。1,4- 和 1,6-α-甘露糖-二糖是从手性呋喃醇开始的七个总步骤中获得的。类似地，1,4-和1,6-α-甘露糖三糖也分九个总步骤合成。该过程整体效率的关键是使用高度非对映选择性钯催化的糖基化、还原和二羟基化。

  DOI：

  10.1021/ja039400n

文献信息

• Synthesis of Chiral Aspyrone, A Multi-functional Dihydropyranone Antibiotic
  作者：Takeyoshi Sugiyama、Tetsuya Murayama、Kyohei Yamashita、Takayuki Oritani

  DOI：10.1271/bbb.59.1921

  日期：1995.1

  Aspyrone (1) was elaborated in an optically pure form by a key reaction involving the highly diastereoselective addition of tetrahydropyranone enol ate to 2-tosyloxy-aldehyde and the subsequent in situ formation of an epoxide.

  Aspyrone（1）通过一项关键反应被精细制备成光学纯形式，该反应涉及高度立体选择性的四氢吡喃酮烯醇盐对2-对甲苯磺酰氧基醛的加成，随后在原位形成环氧乙烷。
• Total Synthesis and Biological Evaluation of the Glycosylated Macrocyclic Antibiotic Mangrolide A
  作者：Hiromu Hattori、Joel Roesslein、Patrick Caspers、Katja Zerbe、Hideki Miyatake-Ondozabal、Daniel Ritz、Georg Rueedi、Karl Gademann

  DOI：10.1002/anie.201805770

  日期：2018.8.20

  The macrocyclic antibiotic mangrolide A has been described to exhibit potent activity against a number of clinically important Gram‐negative pathogens. Reported is the first enantioselective total synthesis of mangrolide A and derivatives. Salient features of this synthesis include a highly convergent macrocycle preparation, stereoselective synthesis of the disaccharide moiety, and two β‐selective

  大环抗生素甜菊内酯A被描述为对许多临床上重要的革兰氏阴性病原体表现出有效的活性。报道了第一个对映选择性全合成芒果内酯A及其衍生物。该合成的显着特征包括高度收敛的大环化合物制备，二糖部分的立体选择性合成以及两个β选择性糖基化。芒果内酯A及其类似物的合成能够重新检查其对细菌病原体的活性，并且仅观察到最小的活性。
• <i>De Novo</i> Asymmetric Synthesis of All-<scp>d</scp>-, All-<scp>l</scp>-, and <scp>d</scp>-/<scp>l</scp>-Oligosaccharides Using Atom-less Protecting Groups
  作者：Ravula Satheesh Babu、Qian Chen、Sang-Woo Kang、Maoquan Zhou、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/ja305321e

  日期：2012.7.25

  and C-O π-bond functionality, as atom-less protecting groups as well as an anomeric directing group (via a Pd-π-allyl), highlights the atom-economical aspects of the route to a divergent set of natural and unnatural oligosaccharides (i.e., various d-/l-diastereomers of oligosaccharides as well as deoxysugars which lack C-2 anomeric directing groups). For example, in only 12 steps, the construction of

  由于需要多个步骤以及许多选择性保护和脱保护，寡糖合成受到阻碍。在此，我们报告了一种用于生物和药物结构活性研究的各种寡糖基序的高效从头途径。整体效率的关键是明智地使用不对称催化和合成设计。这些绿色原则包括双向使用高度立体选择性催化（Pd（0）催化的糖基化/后糖基化）。此外，CC 和 CO π 键官能团的化学选择性使用，作为无原子保护基团以及异头导向基团（通过 Pd-π-烯丙基），突出了通往发散路线的原子经济方面一组天然和非天然寡糖（即，低聚糖的各种 d-/l-非对映异构体以及缺乏 C-2 异头导向基团的脱氧糖）。例如，仅用 12 个步骤，就从非手性酰基呋喃构建了具有 35 个立体中心的高度支化七糖。
• SMALL MOLECULE COMPOUNDS SELECTIVE AGAINST GRAM-NEGATIVE BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：DeBrabander Jef

  公开号：US20150329582A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The described invention provides fully synthetic, biologically active mangrolide A. It describes schemes to chemically synthesize mangrolide A, intermediates and analogs of mangrolide A, and their antibacterial activity.

  所描述的发明提供了完全合成的生物活性芒格酮A。它描述了化学合成芒格酮A、芒格酮A的中间体和类似物的方案，以及它们的抗菌活性。