(2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 1174754-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,6S)-2-methyl-6-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 1174754-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: SPBJARAUMYTJLM-WXHSDQCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2R,3R,6S)-3-azido-6-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成所有可能的2,3,4,6-四巯基-4-氨基己基吡喃糖苷立体异构体

  摘要：

  我们最近开发了一种不同的策略，用于合成具有三个立体异构中心的所有八种可能的2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷。但是，三个立体异构中心之一的非对映选择性很低，并且不受催化剂控制。在此更新中，我们描述了一种系统的方法，用于所有八种可能的2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷和所有八种可能的2,3,4,6-四脱氧-4-氨基己基吡喃糖苷的首次催化不对称合成。从该策略衍生的产品包括天然产品Grecocycline A，spinosyn A和ossamycin的糖苷。每个产品中的所有三个立体异构中心均由一对手性催化剂控制。成功的关键是应用我们最近开发的Achmatowicz重排产物的动态动力学立体发散酰化反应和手性催化剂导向的还原反应。2,3,4,6-四脱氧-4-氨基糖的简单二甲基化作用提供了天然存在的β-D-异丁香胺和β-L-os苷的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800029
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-2-methyl-6H-pyran-3-one 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以84%的产率得到(2R,3S,6S)-6-(benzyloxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  催化不对称合成所有可能的2,3,4,6-四巯基-4-氨基己基吡喃糖苷立体异构体

  摘要：

  我们最近开发了一种不同的策略，用于合成具有三个立体异构中心的所有八种可能的2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷。但是，三个立体异构中心之一的非对映选择性很低，并且不受催化剂控制。在此更新中，我们描述了一种系统的方法，用于所有八种可能的2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷和所有八种可能的2,3,4,6-四脱氧-4-氨基己基吡喃糖苷的首次催化不对称合成。从该策略衍生的产品包括天然产品Grecocycline A，spinosyn A和ossamycin的糖苷。每个产品中的所有三个立体异构中心均由一对手性催化剂控制。成功的关键是应用我们最近开发的Achmatowicz重排产物的动态动力学立体发散酰化反应和手性催化剂导向的还原反应。2,3,4,6-四脱氧-4-氨基糖的简单二甲基化作用提供了天然存在的β-D-异丁香胺和β-L-os苷的衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800029

文献信息

• Divergent de novo synthesis of all eight stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides and their oligomers
  作者：Wangze Song、Yu Zhao、John C. Lynch、Hyunjin Kim、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c5cc07787g

  日期：——

  All eight possible stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides are prepared systematically from furan derivatives by a sequence of Achmatowicz rearrangement, Pd-catalysed glycosidation, and chiral catalyst-controlled tandem reductions. This sequence provides access to...

  通过呋喃衍生物的一系列Achmatowicz重排，Pd催化的糖苷化和手性催化剂控制的串联还原反应，系统地从呋喃衍生物中制备了2,8,3,6-三甲氧基己吡喃糖苷的所有八种可能的立体异构体。通过此序列可以访问...
• De Novo Asymmetric Synthesis of an α-6-Deoxyaltropyranoside as Well as its 2-/3-Deoxy and 2,3-Dideoxy Congeners
  作者：Mingde Shan、Yalan Xing、George A. O’Doherty

  DOI：10.1021/jo9009722

  日期：2009.8.21

  A highly divergent de novo asymmetric synthesis of benzyl alpha-6-deoxyaltropyranoside, benzyl alpha-ascarylopyranoside, benzyl alpha-amicetopyranoside, and benzyl a-digitoxopyranoside has been achieved via I common pyranone intermediate. The routes rely upon it palladium(0)-catalyzed glycosylation reaction and corresponding post-glycosylation transformations, The control of the absolute and relative stereochemical configuration came from a Noyori reduction of 2-acylfuran and subsequent diastereoselective introduction of other stereogenic centers.
• Crotti, Paolo; Bussolo, Valeria Di; Favero, Lucilla, Gazzetta Chimica Italiana, 1997, vol. 127, # 2, p. 79 - 90
  作者：Crotti, Paolo、Bussolo, Valeria Di、Favero, Lucilla、Jannitti, Nicoletta、Pineschi, Mauro、Pasero, Marco

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Asymmetric Synthesis of All Possible Stereoisomers of 2,3,4,6-Tetradeoxy-4-Aminohexopyranosides
  作者：Zhongpeng Zhu、Daniel A. Glazier、Daoshan Yang、Weiping Tang

  DOI：10.1002/adsc.201800029

  日期：2018.6.5

  strategy for the synthesis of all eight possible 2,3,6‐trideoxyhexopyranosides with three stereogenic centers. However, the diastereoselectivity for one of the three stereogenic centers was low and it was not controlled by catalysts. In this update, we described a systematic method for the first catalytic asymmetric synthesis of all eight possible 2,3,6‐trideoxyhexopyranosides and all eight possible

  我们最近开发了一种不同的策略，用于合成具有三个立体异构中心的所有八种可能的2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷。但是，三个立体异构中心之一的非对映选择性很低，并且不受催化剂控制。在此更新中，我们描述了一种系统的方法，用于所有八种可能的2,3,6-三苯氧基己吡喃糖苷和所有八种可能的2,3,4,6-四脱氧-4-氨基己基吡喃糖苷的首次催化不对称合成。从该策略衍生的产品包括天然产品Grecocycline A，spinosyn A和ossamycin的糖苷。每个产品中的所有三个立体异构中心均由一对手性催化剂控制。成功的关键是应用我们最近开发的Achmatowicz重排产物的动态动力学立体发散酰化反应和手性催化剂导向的还原反应。2,3,4,6-四脱氧-4-氨基糖的简单二甲基化作用提供了天然存在的β-D-异丁香胺和β-L-os苷的衍生物。