methyl (2-(chloromethyl)phenyl)carbamate | 117550-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2-(chloromethyl)phenyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-[2-(chloromethyl)phenyl]carbamate
• CAS: 117550-42-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂
• 分子量: 199.637
• InChiKey: DSEJVTAYKLSYLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-(chloromethyl)phenyl)carbamate 在 水 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对 Communesin 生物碱和 Perophoramidine 的间断 Fischer Indolization 方法

  摘要：

  报告了一种对公社生物碱和 perophoramidine 全合成的简明方法。该策略依赖于使用中断的 Fischer 吲哚化来构建天然产物的四环二氢吲哚核心。介绍了探讨该计划的范围和局限性的研究。尽管该方法不能容忍 C8-烯丙基取代基到具有挑战性的邻位四元立体中心，但允许在 C7 和 C 环上发生变化。

  DOI：

  10.1021/ol302023q
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲基苯基)氨基甲酸甲酯 在 偶氮二异丁腈 、 氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 62.0h， 以187.8 g的产率得到methyl (2-(chloromethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种吡啶喹唑啉中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种吡啶喹唑啉中间体的制备方法：以2‑甲基苯胺为起始原料，经氨基保护反应、苄位氯化反应、苯环取代反应、成环反应得到3‑氨基‑6‑(全氟丙烷‑2‑基)‑3,4‑二氢喹唑啉‑2(1H)‑酮。由于中间体(2‑(氯甲基)苯基)氨基甲酸甲酯经过高真空精馏提纯后再进行取代反应和成环反应，3‑氨基‑6‑(全氟丙烷‑2‑基)‑3,4‑二氢喹唑啉‑2(1H)‑酮的含量达到了93.8～95.5%，并且价格昂贵的原料2‑溴七氟丙烷放在靠后步骤进行反应，收率82.9~85.0%(以2‑溴七氟丙烷计)，显著降低了原材料成本，提高了产品品质。

  公开号：

  CN110698416B

文献信息

• N-phenylcarbamates having a microbicide insecticide and acaricide effect
  申请人：——

  公开号：US20040023806A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  The invention relates to novel compounds of the formula I 1 in which A is —CH 2 O— or —CH═N—; R 1 is C 1 -C 4 -alkyl or cyclopropyl; R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl or C 2 -C 6 -alkynyl or is C 1 -C 6 -alkyl substituted by from 1 to 5 fluorine atoms; R 3 denotes the radicals defined in the description; R 5 is hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 1 -C 2 -alkoxymethyl, C 1 -C 2 -alkylthiomethyl, C 1 -C 3 -haloalkylmethyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 2 -C 4 -alkynyl, C 1 -C 3 -alkylcarbonyl or C 1 -C 2 -alkoxycarbonyl, and R 6 is C 1 -C 4 -alkyl, which are suitable in agriculture for controlling acarids and insects and for preventing the infestation of crop plants by phytopathogenic fungi.

  该发明涉及一种新的化合物，其化学式为I1，其中A为—CH2O—或—CHN—；R1为C1-C4-烷基或环丙基；R2为C1-C6-烷基、C2-C6-烯基或C2-C6-炔基，或者为被1至5个氟原子取代的C1-C6-烷基；R3表示描述中定义的基团；R5为氢、C1-C4-烷基、C1-C2-烷氧甲基、C1-C2-烷基硫甲基、C1-C3-卤代烷基甲基、C2-C4-烯基、C2-C4-炔基、C1-C3-烷基羰基或C1-C2-烷氧羰基；R6为C1-C4-烷基，适用于农业用于控制蜘蛛和昆虫，以及预防作物植物受植物病原真菌侵害。
• Base-mediated [2 + 4] cycloadditions of <i>in situ</i> formed azaoxyallyl cations with <i>N</i>-(2-chloromethyl)aryl amides
  作者：Qiaomei Jin、Meng Gao、Dongjian Zhang、Cuihua Jiang、Nan Yao、Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8ob02176g

  日期：——

  A base-mediated [2 + 4] annulation of in situ formed azaoxyallyl cations with in situ generated aza-oQMs has been realized.

  实现了原位形成的氮氧烯丙基阳离子与原位生成的氮氧 OQM 在碱介导下的[2 + 4]环化。
• N-phenyl carbamate compounds, process for producing the same, and
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：US06008218A1

  公开（公告）日：1999-12-28

  This invention relates to An N-phenyl carbamate compound which is represented by the following formula (1): wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkoxyalkyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkynyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, CO.sub.2 R.sup.6 or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; where R.sup.6 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.2 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.3 and R.sup.4 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sup.5 represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a haloalkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, an alkylcarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, a phenyl group, an alkoxycarbonyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkylsulfonyl group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, a benzyloxycarbonyl group or a haloalkoxy group having 1 to 4 carbon atoms; X represents O or S; and n represents 1, 2 or 3; a process for producing the same and an agricultural or horticultural fungicide containing the compound as an effective ingredient.

  本发明涉及一种N-苯基氨基甲酸酯化合物，其表示为以下式（1）：其中R.sup.1代表氢原子、具有2至5个碳原子的烷氧基烷基、具有2至5个碳原子的炔基、具有1至4个碳原子的烷基、具有2至5个碳原子的烯基、CO.sub.2R.sup.6或具有1至4个碳原子的烷氧基；其中R.sup.6代表具有1至4个碳原子的烷基；R.sup.2代表具有1至4个碳原子的烷基；R.sup.3和R.sup.4各自独立地代表氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；R.sup.5代表氢原子、具有1至8个碳原子的烷基、具有1至4个碳原子的卤代烷基、卤原子、具有2至5个碳原子的烷基羰基、苯基、具有2至5个碳原子的烷氧羰基、具有1至4个碳原子的烷基磺基、硝基、氰基、苄氧羰基或具有1至4个碳原子的卤代烷氧基；X代表O或S；n代表1、2或3；一种制备该化合物的方法和含有该化合物作为有效成分的农业或园艺杀菌剂。
• Inverse‐Electron‐Demand [4+2]‐Cycloaddition of 1,3,5‐triazinanes: Facile Approaches to Tetrahydroquinazolines
  作者：Yongsheng Zheng、Liang Tu、Na Li、Rong Huang、Tao Feng、Huan Sun、Zhenghui Li、Jikai Liu

  DOI：10.1002/adsc.201801063

  日期：2019.1.11

  unprecedented inverse‐electron‐demand [4+2] cycloaddition reaction of in situ generated aza‐o‐quinone methides with 1,3,5‐triazinanes has been developed under mild conditions, providing an efficient and mild approach to synthesize tetrahydroquinazolines in high yields (up to 99%) with excellent functional group tolerance. This protocol represents the first example of inverse‐electron‐demand [4+2] cycloaddition

  原位生成的氮杂邻苯醌甲基化物与1,3,5-三嗪并酮的空前逆电子需求[4 + 2]环加成反应在温和的条件下得到了发展，提供了一种高效且温和的方法来在高温下合成四氢喹唑啉产率（高达99％），具有出色的官能团耐受性。该协议代表了1,3,5-三嗪酮的逆电子需求[4 + 2]环加成反应的第一个示例。
• Facile synthesis of 1,2,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-3-ones <i>via</i> cyclization of <i>N</i>-alkoxy α-halogenoacetamides with <i>N</i>-(2-chloromethyl)aryl amides
  作者：Qiaomei Jin、Dongjian Zhang、Jian Zhang

  DOI：10.1039/c9ob02260k

  日期：——

  A facile and efficient cyclization of N-alkoxy α-halogenoacetamides with N-(2-chloromethyl)aryl amides has been achieved for rapid access to 1,2,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine-3-one derivatives (up to 95% yield). The intriguing features of this intermolecular cyclization include its mild reaction conditions and easy handling for scalable synthesis.

  N-烷氧基α-卤代乙酰胺与N-（2-氯甲基）芳基酰胺的简便有效环合已实现，可快速获得1,2,4,5-四氢-1,4-苯并二氮杂-3-one衍生物（最高可达95％）。这种分子间环化的有趣特征包括其温和的反应条件和易于操作的可扩展合成。