(-)-(1R,2R)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-tert-butyldimethylsililoxy-cyclopropane | 527729-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-tert-butyldimethylsililoxy-cyclopropane
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]cyclopropyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 527729-63-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃SSi
• 分子量: 338.543
• InChiKey: HCIJHDGJCVOVPG-IXVOVUJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-tert-butyldimethylsililoxy-cyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-2-(benzenesulfonyl)-3-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

  摘要：

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870005
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-2,2-Dimethyl-4-[(Z)-3-phenylsulfonylprop-1-enyl]-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-tert-butyldimethylsililoxy-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基砜立体控制合成环丙醇氨基酸：构象受限的结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]由烯丙基砜10合成了一种新的带有环丙醇的氨基酸甲酯。可以两种对映体形式获得原料10。已经通过分子建模研究了环丙烷形成的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol035451d

文献信息

• Enantiomerically Pure<i>cis-</i>and<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopropanols from Allylic Sulfones
  作者：David Díez、Pilar García、Isidro S. Marcos、Narciso M. Garrido、Pilar Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2003-36256

  日期：——

  Enantiomerically pure cis- and trans-2-substituted cyclopropanols have been obtained from allylic sulfones derived from (R)-glyceraldehyde, in good yields.

  立体异构纯的顺式和反式2-取代环丙醇已从源自(R)-甘油醛的烯丙基磺酮中以良好的产率获得。
• Chemistry of vinyl sulfones. Approach to novel conformationally restricted analogues of glutamic acid
  作者：David Díez、P. García、Isidro S. Marcos、N.M. Garrido、P. Basabe、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.072

  日期：2005.1

  A totally different approach to conformationally restricted glutamic acid analogues is described, in which one of the acid functions is replaced by a cyclopropanol. The reactivity of cyclopropanol vinyl sulfones toward addition of lithiated Schollkopf bislactim ether provides a facile synthesis of a-amino acid diastereoisomers. Conformational analysis of these analogues, incorporating solvation effects, and docking to a glutamate receptor model, are used to show the relevance of the conformational restrictions employed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.