(-)-(1R,2R)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-tert-butyldimethylsililoxy-cyclopropane | 527729-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-tert-butyldimethylsililoxy-cyclopropane
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]cyclopropyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 527729-63-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃SSi
• 分子量: 338.543
• InChiKey: HCIJHDGJCVOVPG-IXVOVUJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-tert-butyldimethylsililoxy-cyclopropane 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-2-(benzenesulfonyl)-3-[(1R,2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclopropyl]-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors

  摘要：

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870005
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(4S)-2,2-Dimethyl-4-[(Z)-3-phenylsulfonylprop-1-enyl]-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-tert-butyldimethylsililoxy-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基砜立体控制合成环丙醇氨基酸：构象受限的结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]由烯丙基砜10合成了一种新的带有环丙醇的氨基酸甲酯。可以两种对映体形式获得原料10。已经通过分子建模研究了环丙烷形成的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol035451d

文献信息

• Enantiomerically Pure<i>cis-</i>and<i>trans</i>-2-Substituted Cyclopropanols from Allylic Sulfones
  作者：David Díez、Pilar García、Isidro S. Marcos、Narciso M. Garrido、Pilar Basabe、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2003-36256

  日期：——

  Enantiomerically pure cis- and trans-2-substituted cyclopropanols have been obtained from allylic sulfones derived from (R)-glyceraldehyde, in good yields.

  立体异构纯的顺式和反式2-取代环丙醇已从源自(R)-甘油醛的烯丙基磺酮中以良好的产率获得。
• Chemistry of vinyl sulfones. Approach to novel conformationally restricted analogues of glutamic acid
  作者：David Díez、P. García、Isidro S. Marcos、N.M. Garrido、P. Basabe、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.072

  日期：2005.1

  A totally different approach to conformationally restricted glutamic acid analogues is described, in which one of the acid functions is replaced by a cyclopropanol. The reactivity of cyclopropanol vinyl sulfones toward addition of lithiated Schollkopf bislactim ether provides a facile synthesis of a-amino acid diastereoisomers. Conformational analysis of these analogues, incorporating solvation effects, and docking to a glutamate receptor model, are used to show the relevance of the conformational restrictions employed. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled Synthesis of Cyclopropanol Amino Acids from Allylic Sulfones:  Conformationally Restricted Building Blocks
  作者：David Díez、P. Garcia、Isidro S. Marcos、N. M. Garrido、P. Basabe、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1021/ol035451d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A new amino acid methyl ester with a cyclopropanol has been synthesized starting from the allyl sulfone 10. The starting material, 10, could be obtained in both enantiomeric forms. The stereoselectivity of the cyclopropane formation has been studied by molecular modeling.

  [反应：见正文]由烯丙基砜10合成了一种新的带有环丙醇的氨基酸甲酯。可以两种对映体形式获得原料10。已经通过分子建模研究了环丙烷形成的立体选择性。
• Vinylsulfones as Nucleophiles and Michael Acceptors in the Same Step: Stereoselective Synthesis of Amino Acid Precursors
  作者：David Díez、Pilar García、R. F. Moro、Isidro S. Marcos、Pilar Basabe、Narciso M. Garrido、Howard B. Broughton、Julio G. Urones

  DOI：10.1055/s-2005-870005

  日期：——

  Several precursors of unnatural amino acids have been synthesized by addition of vinyl sulfones to an imine derived from (R)-glyceraldehyde. In these reactions the addition not only takes place in a stereoselective way, but a hydride transfer is also produced giving rise to the saturated sulfones and a new imine.

  通过将乙烯基砜加成到衍生自 (R)-甘油醛的亚胺上，已经合成了几种非天然氨基酸的前体。在这些反应中，加成不仅以立体选择性方式发生，而且还产生氢化物转移，从而产生饱和砜和新的亚胺。