(4S)-1-benzyl-3,3-difluoro-4-<(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl>azetidine-2-one | 147633-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4S)-1-benzyl-3,3-difluoro-4-<(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl>azetidine-2-one
• 英文别名: (4S)-1-benzyl-4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]-3,3-difluoroazetidin-2-one
• CAS: 147633-15-6
• 化学式: C₁₂H₁₃F₂NO₃
• 分子量: 257.237
• InChiKey: KZALUKZKRHASBJ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-benzyl-3,3-difluoro-4-<(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl>azetidine-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 过碘酸 作用下， 反应 1.92h， 生成 (3S)-3-benzylamino-2,2-difluorobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  异openicilin N合酶：一种新的反应模式

  摘要：

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82003-2
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde N-benzylimine 在 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S)-1-benzyl-3,3-difluoro-4-<(1'S)-1',2'-dihydroxyethyl>azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  异openicilin N合酶：一种新的反应模式

  摘要：

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82003-2

文献信息

• Isopenicilin N synthase: a new mode of reactivity
  作者：Jack E. Baldwin、Gregory P. Lynch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82003-2

  日期：1992.1

  [an analogue of the natural substrate: L-δ-(α-aminoadipoyl)-L-(cysteinyl)-D-valine] with isopenicillin N synthase (IPNS) resulted in the production of a thiocarboxylic acid, i.e. both equivalents of the dioxygen cosubstrate were utilised to oxidise a single carbon of the cysteinyl analogue. This result and others are rationalised in terms of mechanistic proposals for the first ring closure by IPNS

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。