(-)-(4S)-2,2-Dimethyl-4-[(Z)-3-phenylsulfonylprop-1-enyl]-1,3-dioxolane | 219926-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4S)-2,2-Dimethyl-4-[(Z)-3-phenylsulfonylprop-1-enyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[(Z)-3-(benzenesulfonyl)prop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 219926-64-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄S
• 分子量: 282.361
• InChiKey: JUIGQTSYQOBSRD-DGMVEKRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.619±45.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-2,2-Dimethyl-4-[(Z)-3-phenylsulfonylprop-1-enyl]-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (+)-(1R,2S)-2-[2-(2-benzenesulfonylvinyl)-1-(tetrahydropyran-2-yloxy)]-cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  从烯丙基砜立体控制合成环丙醇氨基酸：构象受限的结构单元。

  摘要：

  [反应：见正文]由烯丙基砜10合成了一种新的带有环丙醇的氨基酸甲酯。可以两种对映体形式获得原料10。已经通过分子建模研究了环丙烷形成的立体选择性。

  DOI：

  10.1021/ol035451d
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-(4S)-2,2-Dimethyl-4-[(Z)-3-phenylsulfonylprop-1-enyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  1-羟甲基-4-苯基磺酰基丁二烯的立体选择性合成

  摘要：

  1-羟甲基-4苯基磺酰基丁二烯的立体选择性合成是由不饱和砜实现的，不饱和砜很容易从 D-甘露醇中获得。乙烯基砜、硫化物和亚砜是有机合成中非常有用的化合物，最近成为多项研究的对象。 1 更复杂的分子，如芳基磺酰基-1,3-二烯，由于它们在各种合成中的使用而引起了相当大的兴趣。的反应，2 例如具有正电子需求和逆电子需求的环加成。3 同样，共轭不饱和醇是一类有趣的化合物，不仅因为它们在自然界中存在，而且从合成的角度来看。由于我们对不饱和砜的化学感兴趣，4 我们研究了 β,γ-不饱和砜的以下反应。（方案1）。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1956

文献信息

• Martin, David Diez; Feliciano, Sonia G. San; Marcos, Isidro S., Synthesis, 2001, # 7, p. 1069 - 1075
  作者：Martin, David Diez、Feliciano, Sonia G. San、Marcos, Isidro S.、Basabe, Pilar、Garrido, Narciso M.、Urones, Julio G.

  DOI：——

  日期：——