benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(4S,5R)-5-[(2R)-hex-4-yn-2-yl]-2,2,3-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]-methylamino]acetyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate | 124562-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(4S,5R)-5-[(2R)-hex-4-yn-2-yl]-2,2,3-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]-methylamino]acetyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
• CAS: 124562-28-3
• 化学式: C₄₉H₇₉N₇O₉
• 分子量: 910.208
• InChiKey: KESWPJVSYWGGEL-XRVYWGCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  187.0
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(4S,5R)-5-[(2R)-hex-4-yn-2-yl]-2,2,3-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]-methylamino]acetyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 <(2S,3R,4R,6E)-3-hydroxy-4-methyl-2-(methylamino)-6-octynoyl>-L-2-aminobutyryl-sarcosyl-N-methyl-L-leucyl-L-valyl-N-methyl-L-leucyl-L-alanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1位修饰的环孢菌素A的三个类似物的合成，构象和免疫抑制活性。

  摘要：

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F

  DOI：

  10.1021/jm00165a018
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-methyl-2-<(N-methylcarbamoyl)oxy>hept-5-yn-1-ol 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 Dowex H⁺ 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(4S,5R)-5-[(2R)-hex-4-yn-2-yl]-2,2,3-trimethyl-1,3-oxazolidine-4-carbonyl]amino]butanoyl]-methylamino]acetyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]-methylamino]-4-methylpentanoyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  1位修饰的环孢菌素A的三个类似物的合成，构象和免疫抑制活性。

  摘要：

  描述了三个新的环孢菌素A（CsA）类似物的合成，这些类似物在1位上包含新颖的MeBmt衍生物。在四个分子中合成了在C4上包含一个额外甲基的MeBmt类似物（2S，3R，6E）-4,4-二甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBm2t）步骤开始于Pmz-Sar-OtBu与（4E）-2,2-二甲基-4-己烯醛的反应。MeBmt的C4脱甲基类似物（2S，3R，6E）-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛烯酸（MeBth）通过Sharpless手性环氧化程序通过九步合成。MeBmt的炔基衍生物（2S，3R，4R）-4-甲基-3-羟基-2-（N-甲基氨基）-6-辛酸（MeByt）是通过修改Tung等人的方法合成的等 用于合成MeBmt。每个MeBmt类似物都被保护为N，O-丙酮化物并与六肽Abu-Sar-MeLeu-Val-MeLeu-Ala-OBzl偶联。将所得的七肽脱保护并与F

  DOI：

  10.1021/jm00165a018

文献信息

• AEBI, JOHANNES D.;DEYO, DONALD T.;SUN, CHONG QING;GUILLAUME, DOMINIQUE;DU+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 999-1009
  作者：AEBI, JOHANNES D.、DEYO, DONALD T.、SUN, CHONG QING、GUILLAUME, DOMINIQUE、DU+

  DOI：——

  日期：——