(2S,6S)-6-Methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate | 1426325-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,6S)-6-Methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate
• 英文别名: [(2S,6S)-6-methyl-5-oxo-2H-pyran-2-yl] acetate
• CAS: 1426325-47-4
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: GMRFAZZMYGJAQO-XNCJUZBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3R,4S)-双环[2.2.1]庚烷-2,3-二醇 、 (2S,6S)-6-Methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(2S,4aS,5aR,6S,9R,9aS,10aR)-2-Methyloctahydro-2H-6,9-methanobenzo[b]pyrano[2,3-e][1,4]dioxin-3(10aH)-one
  参考文献：
  名称：

  通过一锅迈克尔加成-环缩醛级联反应合成含O，S的多环化合物

  摘要：

  一种有效的以多样性为导向的方法，可以从容易获得的起始化合物中合成以前未知的二，三，四和螺环吡喃-1,4-二恶烷酮，吡喃-1,4-二硫代庚烷和吡喃-1,4-氧杂噻酮类化合物已经描述过了。级联迈克尔加成反应-在温和的路易斯酸性条件下，乙酰氧基，烷氧基和芳氧基吡喃酮和1,2-二亲核试剂的环缩醛化可直接进入含氧和含硫的复杂杂环。根据实验事实阐明了级联过程的机械方面。本文所述的方法学显示出合成几种生物活性天然产物以及药学上重要的化合物的高前景。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500505
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 Ru[(S,S)-Tsdpen](p-cymene) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S,6S)-6-Methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  马德洛立德A C1-C11西方片段的合成

  摘要：

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol400280b

文献信息

• Chiral Catalyst-Directed Dynamic Kinetic Diastereoselective Acylation of Lactols for <i>De Novo</i> Synthesis of Carbohydrate
  作者：Hao-Yuan Wang、Ka Yang、Dan Yin、Can Liu、Daniel A. Glazier、Weiping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02641

  日期：2015.11.6

  major challenges of synthetic carbohydrate chemistry. We have developed a new strategy consisting of a chiral catalyst-directed acylation followed by a palladium-catalyzed glycosidation to achieve high α- and β-stereoselectivity on the anomeric position. The former process involves a dynamic kinetic diastereoselective acylation of lactols derived from Achmatowicz rearrangement, while the latter is a stereospecific

  将立体化学控制在异头位置仍然是合成碳水化合物化学的主要挑战之一。我们已经开发了一种新的策略，包括手性催化剂导向的酰化反应，然后钯催化的糖苷化，以在异头位置实现高α-和β-立体选择性。前者涉及衍生自Achmatowicz重排的乳醇的动态动力学非对映选择性酰化反应，而后者是立体有规钯催化的烯丙基烷基化反应。
• Expeditious Metal-Free Access to Functionalized Polycyclic Acetals under Mild Aqueous Conditions
  作者：Sanghratna Kasare、Siddheshwar K. Bankar、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1021/ol501986f

  日期：2014.8.15

  A facile approach for the synthesis of furopyrans and bicyclic bisacetals under mild aqueous conditions is described. This potentially green, diversity oriented approach involves cascade Michael addition and cycloacetalization of pyranones and 1,3-dicarbonyls. An interesting switch in the product class was observed depending on the type of pyranone employed. Products of type I and II obtained herein are an integral part of several bioactive natural products and medicinally interesting compounds.
• Synthesis of O,S-Containing Polycycles<i>via</i>One-Pot Michael Addition-Cycloacetalisation Cascade
  作者：Siddheshwar K. Bankar、Rajendra P. Shirke、S. S. V. Ramasastry

  DOI：10.1002/adsc.201500505

  日期：2015.10.12

  4-oxathiinones from readily available starting compounds has been described. Cascade Michael addition–cycloacetalisation of acetoxy-, alkoxy-, and aryloxypyranones and 1,2-dinucleophiles under mild Lewis acidic conditions provides a direct access to oxygen and sulfur-containing complex heterocycles. Mechanistic aspects of the cascade process were elucidated in light of experimental facts. The methodology

  一种有效的以多样性为导向的方法，可以从容易获得的起始化合物中合成以前未知的二，三，四和螺环吡喃-1,4-二恶烷酮，吡喃-1,4-二硫代庚烷和吡喃-1,4-氧杂噻酮类化合物已经描述过了。级联迈克尔加成反应-在温和的路易斯酸性条件下，乙酰氧基，烷氧基和芳氧基吡喃酮和1,2-二亲核试剂的环缩醛化可直接进入含氧和含硫的复杂杂环。根据实验事实阐明了级联过程的机械方面。本文所述的方法学显示出合成几种生物活性天然产物以及药学上重要的化合物的高前景。
• Synthesis of the C1–C11 Western Fragment of Madeirolide A
  作者：Ian Paterson、Gregory W. Haslett

  DOI：10.1021/ol400280b

  日期：2013.3.15

  The stereocontrolled synthesis of a fully elaborated C1–11 subunit of madeirolide A is described, utilizing an asymmetric boron aldol reaction and a cis-selective hetero-Michael cyclization to form the tetrahydropyran ring, followed by efficient formation of the required C5 α-glycoside.

  描述了一个合成的马来酰内酯A的C1-11亚基的立体控制合成，该反应利用不对称的硼羟醛反应和顺式选择性异Michael环化反应形成四氢吡喃环，然后有效形成所需的C5α-糖苷。