N¹⁰-acetyl-N¹⁰-[5,6-dicarbomethoxy-3-(1,2,4-triazinyl)]-N¹-benzyltryptamine | 181363-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N¹⁰-acetyl-N¹⁰-[5,6-dicarbomethoxy-3-(1,2,4-triazinyl)]-N¹-benzyltryptamine
• 英文别名: Dimethyl 3-[acetyl-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]amino]-1,2,4-triazine-5,6-dicarboxylate；dimethyl 3-[acetyl-[2-(1-benzylindol-3-yl)ethyl]amino]-1,2,4-triazine-5,6-dicarboxylate
• CAS: 181363-99-5
• 化学式: C₂₆H₂₅N₅O₅
• 分子量: 487.515
• InChiKey: SFZNSBYFUYWCQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹⁰-acetyl-N¹⁰-[5,6-dicarbomethoxy-3-(1,2,4-triazinyl)]-N¹-benzyltryptamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 dimethyl N-benzylindolino[2,3-d]pyrrolidino[2,3-e]-4,5-dihydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内逆电子需量Diels-色胺与束缚的杂芳族氮杂二氮烯的Alder反应1

  摘要：

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00003-x
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基色胺 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N¹⁰-acetyl-N¹⁰-[5,6-dicarbomethoxy-3-(1,2,4-triazinyl)]-N¹-benzyltryptamine
  参考文献：
  名称：

  分子内逆电子需量Diels-色胺与束缚的杂芳族氮杂二氮烯的Alder反应1

  摘要：

  通过乙胺侧链束缚在色胺上的1,2,4,5-四嗪和1,2,4-三嗪经历分子内逆电子需量环加成反应，生成了具有白色胚芽孢生物碱的[ABazaCE]环骨架的加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00003-x

文献信息

• Inverse electron demand Diels-Alder reactions of indole V. Reactions of 3-substituted indoles with heteroaromatic azadienes
  作者：Scott C. Benson、Lily Lee、John K. Snyder

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01017-9

  日期：1996.7

  The inverse electron demand Diels-Alder reactions of 3-substituted indoles with 1,2,4-triazines and 1,2,4,5-tetrazines proceeded in excellent yields both inter- and intramolecularly. The cycloaddition of tryptophan with a tethered 1,2,4-triazine produced a diastereomerically pure cycloadduct.

  3-取代的吲哚与1,2,4-三嗪和1,2,4,5-四嗪的电子反需求Diels-Alder反应在分子间和分子内均以优异的产率进行。色氨酸与束缚的1,2,4-三嗪的环加成反应生成非对映体纯的环加合物。