tert-butyl (2S,3R,E)-1,3-dihydroxyoctadec-6-en-4-yn-2-ylcarbamate | 1332569-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,E)-1,3-dihydroxyoctadec-6-en-4-yn-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(E,2S,3R)-1,3-dihydroxyoctadec-6-en-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 1332569-89-7
• 化学式: C₂₃H₄₁NO₄
• 分子量: 395.583
• InChiKey: NYLIKAVOXKBOGE-RJCGUJTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,E)-1,3-dihydroxyoctadec-6-en-4-yn-2-ylcarbamate 在 红铝 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以38%的产率得到tert-butyl ((2S,3R,4E,6E)-1,3-dihydroxyoctadeca-4,6-dien-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  对鞘二烯胺和芳香族神经酰胺类似物的对映选择性合成‡

  摘要：

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202064j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 哌啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 水 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R,E)-1,3-dihydroxyoctadec-6-en-4-yn-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  对鞘二烯胺和芳香族神经酰胺类似物的对映选择性合成‡

  摘要：

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。

  DOI：

  10.1021/ol202064j

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Sphingadienines and Aromatic Ceramide Analogs
  作者：María Moreno、Caterina Murruzzu、Antoni Riera

  DOI：10.1021/ol202064j

  日期：2011.10.7

  A new approach to the synthesis of sphingoid bases has been developed. The strategy is based on Sonogashira coupling of a chiral acetylenic carbamate that can be prepared in enantiomerically enriched form from 2,3-epoxy-4-pentyn-1-ol, which is readily accessible by Sharpless asymmetric epoxidation. Several N-Boc-sphingadienines and aromatic ceramide analogs have been synthesized.

  已经开发了一种新的合成鞘氨醇碱基的方法。该策略基于手性炔属氨基甲酸酯的Sonogashira偶联，可以从2,3-环氧--4-戊炔-1-醇以对映体富集的形式制备，可通过Sharpless不对称环氧化轻松获得。已经合成了几种N -Boc-鞘氨醇二烯和芳香族神经酰胺类似物。