benzyl {2-[({1-methyl-2-[(1-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}cyclopentyl)amino]-2-oxo-1-(phenylethyl)ethyl}amino)carbonyl]phenyl}carbamate | 866431-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl {2-[({1-methyl-2-[(1-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}cyclopentyl)amino]-2-oxo-1-(phenylethyl)ethyl}amino)carbonyl]phenyl}carbamate
• CAS: 866431-58-5
• 化学式: C₃₈H₄₀N₄O₅
• 分子量: 632.759
• InChiKey: WEIQDQWMBMGKHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.26
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl {2-[({1-methyl-2-[(1-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}cyclopentyl)amino]-2-oxo-1-(phenylethyl)ethyl}amino)carbonyl]phenyl}carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-[(2-aminobenzoyl)amino]-2-methyl-N-(1-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}cyclopentyl)-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  “直接酰胺环化”在含有邻氨基苯甲酸残基的肽上的应用

  摘要：

  2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺7a - 7c被用作氨基酸合成子，以制备衍生自邻氨基苯甲酸的线性肽。这些线性肽，其含有α，α二取代的α -氨基酸，通过用“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”（合成方案2 - 5），并对其进行酸催化“直接酰胺环化”。不幸的是，所有通过从不同的前体开始分离十元环三肽的尝试都以失败告终。代替预期的环三肽，相应的1,3a，7-三氮杂并[ e ] azulene -3,6-diones 12和以高达44％的产率获得了17（方案2和3）。这些产物最有可能是通过所需产物的环环形收缩，然后脱水而形成的。在线性前体24的情况下，以50％的产率形成20元环二聚体25，以及痕量的1,3a，7-三氮杂[ e ] azulene -3,6-dione 27和完全出乎意料的喹唑啉酮26（方案5）。在线性前体30和34的情况下，在“直接酰胺环化”的条件下未观察到闭环，这表明该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590135
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-(dimethylamino)-2-methyl-2H-azirine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 benzyl {2-[({1-methyl-2-[(1-{[(methyl)(phenyl)amino]carbonyl}cyclopentyl)amino]-2-oxo-1-(phenylethyl)ethyl}amino)carbonyl]phenyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  “直接酰胺环化”在含有邻氨基苯甲酸残基的肽上的应用

  摘要：

  2,2-二取代的2 H-叠氮基-3-胺7a - 7c被用作氨基酸合成子，以制备衍生自邻氨基苯甲酸的线性肽。这些线性肽，其含有α，α二取代的α -氨基酸，通过用“氮杂环丙烯/恶唑酮的方法”（合成方案2 - 5），并对其进行酸催化“直接酰胺环化”。不幸的是，所有通过从不同的前体开始分离十元环三肽的尝试都以失败告终。代替预期的环三肽，相应的1,3a，7-三氮杂并[ e ] azulene -3,6-diones 12和以高达44％的产率获得了17（方案2和3）。这些产物最有可能是通过所需产物的环环形收缩，然后脱水而形成的。在线性前体24的情况下，以50％的产率形成20元环二聚体25，以及痕量的1,3a，7-三氮杂[ e ] azulene -3,6-dione 27和完全出乎意料的喹唑啉酮26（方案5）。在线性前体30和34的情况下，在“直接酰胺环化”的条件下未观察到闭环，这表明该方法的局限性。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590135