ethyl (2E)-cyano(hydroxyimino)ethanoate | 56503-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl (2E)-cyano(hydroxyimino)ethanoate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate；ethyl (E)-2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate；oxyma；oxyma pure；ethyl (hydroxyimino)cyanoacetate；ethyl (2E)-2-cyano-2-hydroxyiminoacetate；(E)-(ethylcyano(hydroxyimino)formate)；ethyl (2E)-cyano(hydroxyimino)acetate；ethyl 2-hydroxyimino-2-cyanoacetate；Ethyl cyanoglyoxylate-2-oxime
• CAS: 56503-39-0
• 化学式: C₅H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00002112
• 分子量: 142.114
• InChiKey: LCFXLZAXGXOXAP-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1,6.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P280,P370+P378,P501,P261,P270,P271,P264,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2926
• 危险性描述：
  H228,H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-cyano(hydroxyimino)ethanoate 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-氨基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-SUBSTITUTED PYRIDIN-3-YL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE

  摘要：

  这项发明涉及到式(I)的化合物，这些化合物可用作激酶抑制剂，更具体地用作PIM激酶抑制剂，因此可用作癌症治疗药物。该发明还涉及到包括这些化合物的组合物，更具体地是包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些组合物的方法，无论是单独使用还是结合使用，用于治疗各种癌症和高增殖性疾病，以及使用这些化合物进行体外、体内和体内诊断或治疗哺乳动物细胞或相关病理条件的方法。

  公开号：

  US20110059961A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (2E)-cyano(hydroxyimino)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Inelastic Neutron Scattering (INS) Study of Low Frequency Vibrations and Hydrogen Bonding of (E)-2-Hydroxyimino-2-Cyanoacetic Acid Ethyl Ester

  摘要：

  摘要：已制备并使用红外线、拉曼和非弹性、不相干中子散射（IINS）光谱对未取代（正常）（E）-2-羟基亚胺-2-氰乙酸乙酯（简称为：（E）-2-氰乙基酯-2-肟或2-肟）及其2-氘代物进行表征。这些化合物的分子结构（分子构象）被提出适用于气态。对于化合物的单个分子，主要存在四种分子构象，即两对s-顺式、s-反式旋转异构体（转变体），这些构象来自（E）-2-羟基亚胺-2-氰乙酸乙酯的六种较低能量构象。它们总共占据了两个旋转异构体的构象种群的近乎100%，这是通过使用DFT（B3LYP）方法和6-311G++（d,p）基组进行理论计算得出的。此外，为了改善对单个分子得到的结果，还考虑了2-肟的二聚体，使用B3LYP/6-31G*方法。在（E）-2-乙基氰酯-2-肟的原位（=N-OH）和氘代（=N-O-D）分子中，额外的带主要对应于氢（氘）键振动（γ-氢键面外弯曲，σ-氢键桥伸展，δ-氢键面内弯曲，λ-氢键桥弯曲）已被鉴定，即σ（N-O-H···O）在132.8、212.5、279、358.7、424、448、523.6、872，γ（N-O-H···O）在334、564、592、745、820，δ（N-OH···O）在1461、1600、1862cm-1在低温IINS光谱中，而365cm-1的频率被指定为平面外（o.o.p.）（γ_O-D···O）振动模式。O-H···O氢桥的形成反映在OH基团的伸展和弯曲振动频带的移动以及在低频范围内桥振动的出现。此外，通过上述理论程序计算了（E）-2-氰乙基酯-2-肟分子的平衡几何构型和所有谐波振动频率以及潜在能量分布（PED）。

  DOI：

  10.1524/zpch.2011.0054
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 6-(二甲基氨基)-1H，3H-苯并[de]异苯并吡喃-1，3-二酮 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 ethyl (2E)-cyano(hydroxyimino)ethanoate 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.35h， 以5.9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  寻找最佳的荧光团来标记抗菌肽

  摘要：

  随着抗微生物剂耐药性的出现，迫切需要治疗传染病的新策略。抗菌肽被认为是有前途的候选物，因此有必要了解其作用机理以开发其治疗潜力。为此，荧光类似物是分析其行为以及细胞和体内亚细胞定位的强大工具。但是，荧光团与抗菌肽的结合，尤其是短序列，会损害其生物学活性，因此荧光标记的选择是这些研究中必不可少的步骤。在目前的工作中，我们已经系统地修饰了模型抗真菌六肽，并具有一系列涵盖广泛的理化和光谱特性的荧光团。就其活性和细胞内定位而言，已经在两种不同的真菌物种中检查了所得的缀合物。生物学结果证实了不同荧光部分对抗菌序列亚细胞定位的影响，并为用于不同生物成像测定的荧光肽制备中使用的最佳荧光团提供了见识。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00081

文献信息

• [EN] THIOPHENE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DISORDERS CAUSED BY IGE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIOPHÈNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PROVOQUÉS PAR IGE
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2019243550A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  Thiophene derivatives of formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are provided. These compounds have utility for the treatment or prevention of disorders caused by IgE, such as allergy, type 1 hypersensitivity or familiar sinus inflammation.

  提供了公式（I）的噻吩衍生物及其药用可接受的盐。这些化合物对于治疗或预防由IgE引起的疾病具有用途，如过敏、1型超敏反应或家族性鼻窦炎。
• PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Wang Xiaojing

  公开号：US20110251176A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is a thiazolyl, picolinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  Pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide化合物的化学式I，包括其立体异构体、几何异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，其中X是噻唑基、吡啶基、吡啉基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用化合物I的方法，用于体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理状况。
• [EN] OXEPAN-2-YL-PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS OXÉPAN-2-YL-PYRAZOL-4-YL-HÉTÉROCYCLYLE-CARBOXAMIDE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015140189A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Oxepan-2-yl pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  氧杂环戊烷-2-基吡唑-4-基杂环基甲酰胺化合物的化学式I，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药用可接受的盐，其中X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用化合物I的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• Ethyl 2-Cyano-2-(2-nitrobenzenesulfonyloxyimino)acetate (<i>o</i>-NosylOXY): A Recyclable Coupling Reagent for Racemization-Free Synthesis of Peptide, Amide, Hydroxamate, and Ester
  作者：Dharm Dev、Nani Babu Palakurthy、Kishore Thalluri、Jyoti Chandra、Bhubaneswar Mandal

  DOI：10.1021/jo500292m

  日期：2014.6.20

  byproducts that can be easily recovered and reused for the synthesis of the same reagent, making the method more environmentally friendly and cost-effective. The synthesis of amides, hydroxamates, peptides, and esters using this reagent is described. The synthesis of the difficult sequences, for example, the islet amyloid polypeptide (22–27) fragment (with a C-terminal Gly, H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH2)

  酰胺和酯官能团的普遍存在使偶联反应极为重要。尽管可获得许多偶联试剂，但是制备常用且有效的试剂的方法繁琐。这些试剂会产生大量化学废物，并且缺乏可回收性。2-氰基-2-（2-硝基苯磺酰氧基亚氨基）乙酸乙酯（o-NosylOXY）是新一代偶联试剂的第一成员，可产生副产物，这些副产物可以轻松回收并再利用以合成同一试剂，从而使该方法更加环保且具有成本效益。描述了使用该试剂合成酰胺，异羟肟酸酯，肽和酯。困难序列的合成，例如，胰岛淀粉样多肽（22–27）片段（具有C末端Gly，H-Asn-Phe-Gly-Ala-Ile-Leu-Gly-NH 2）和酰基载体蛋白（65-74）片段（H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-ASP-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH），遵循固相肽合成（SPPS）协议和淀粉样蛋白β（39–42）肽（Boc-Val-Val-IIe-Ala-OMe），遵循溶液相策略得到证明。
• Novel esterifying agents, and their production and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US03976635A1

  公开（公告）日：1976-08-24

  A process for esterifying organic carboxylic acids which comprises reacting an organic carboxylic acid with a carbonic acid ester of the formula: ##EQU1## wherein R is an organic group and X and Y are each a negative group in the presence of a basic substance to make esterified the carboxyl group in the organic carboxylic acid. The process is advantageous in affording the objective carboxylic ester in a good yield within a short time by a simple operation under a mild reaction condition.

  一种酯化有机羧酸的方法，包括将有机羧酸与碳ic酸酯反应如下公式：其中R是有机基团，X和Y分别是负离子基团，在碱性物质存在下使有机羧酸中的羧基酯化。该工艺的优点在于，在温和的反应条件下，通过简单的操作，可以在短时间内以较高的收率获得所需的羧酸酯。