diethyl 1-acetyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate | 81357-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1-acetyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl N-acetyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate；diethyl 1-acetyl-4-oxo-3H-pyridine-2,2-dicarboxylate
• CAS: 81357-24-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: SBKZTQUZCRIKPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-acetyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 diethyl N-acetyl-4-oxo-piperidine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸，XI：(±) 哌可酸衍生物 - 第 1 部分：[4 + 2] 环加成途径

  摘要：

  [4 + 2] 各种二烯 1 与受体取代亚胺 2 的环加成得到 4-氧代-哌啶-2,2-二羧酸衍生物 3, 5, 11, 12。所有努力获得区域-异构体 5-氧代- 衍生物（方案 2）通过改变反应条件和 1 和 2 的取代模式导致不同数量的开环产物 4、6、8、10。这与另一组 4a) 的结果相矛盾。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250708
• 作为产物：
  描述：

  甲撑丙二酸二乙酯 在 oxonium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 1-acetyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of di- and triacylimines and their use in the synthesis of nitrogen heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82993-2

文献信息

• Synthesis of 1,2-Dihydropyridines, 2,3-Dihydro-4(1H)-pyridinone, and 1,2,3,4-Tetrahydropyridinesvia N-AcylN,O-Hemiacetal Formation
  作者：Jean-Paul Roduit、Hugo Wyler

  DOI：10.1002/hlca.19850680214

  日期：1985.3.27

  New procedures are described for the synthesis of α,β-ethylenic and acetylenic aldehydes from 2-butene- and 2-butyne-1,4-diol, respectively (see Scheme 1). These are applied to the preparation of a particular δ-acetylamino-α,β-ethylenic aldehyde ((E)-5) as well as of its acetylenic analogue 15. On heating in the presence of a silyl enol ether, the former undergoes a complete dehydrative cyclization

  描述了分别由2-丁烯-和2-丁炔-1,4-二醇合成α，β-烯醛和炔属醛的新方法（参见方案1）。这些适用于制备特定的δ-乙酰氨基-α，β-乙烯醛（（E）-5）及其炔类似物15。在甲硅烷基烯醇醚存在下加热时，前者经历完全的脱水环化，得到N-乙酰基-1,2-二氢吡啶19。将HCl添加至醛（E）-5中导致产生4-氯-1,2,3,4-四氢吡啶22，其被水解为相应的醇23在硅胶上。类似地，向δ-乙酰基-氨基-α，β-炔属醛15中加入HCl或HBr会导致先前未知的4-卤代-1,2-二氢吡啶26 ; 这些很容易水解为2,3-二氢-4（1 H）-吡啶酮27。成环过程涉及N-酰基N，O-半缩醛作为中间体，其最终被脱水。
• Preparation of di- and triacylimines and their use in the synthesis of nitrogen heterocycles
  作者：Michael E. Jung、Kozo Shishido、Lynn Light、Leonard Davis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82993-2

  日期：1981.1
• Amino Acids, XI: (±)Pipecolic Acid Derivatives - Part 1: The [4+2] Cycloaddition Pathway
  作者：Claus Herdeis、Wolfram Engel

  DOI：10.1002/ardp.19923250708

  日期：——

  [4+2] Cycloadditions of various dienes 1 with the acceptor‐substituted imines 2 furnished the 4‐oxo‐piperidine‐2,2‐dicarboxylate derivatives 3, 5, 11, 12. All efforts to get the regio‐isomeric 5‐oxo‐derivatives (Scheme 2) by variation of the reaction conditions and substitution pattern of 1 and 2 resulted in differing amounts of ring‐open products 4, 6, 8, 10. This is in contradiction to results of

  [4 + 2] 各种二烯 1 与受体取代亚胺 2 的环加成得到 4-氧代-哌啶-2,2-二羧酸衍生物 3, 5, 11, 12。所有努力获得区域-异构体 5-氧代- 衍生物（方案 2）通过改变反应条件和 1 和 2 的取代模式导致不同数量的开环产物 4、6、8、10。这与另一组 4a) 的结果相矛盾。