trimethylsilyl (6R,7R)-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-(trimethylsilylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 847835-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethylsilyl (6R,7R)-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-(trimethylsilylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 847835-82-9
• 化学式: C₁₈H₂₉N₅O₅S₂Si₂
• 分子量: 515.762
• InChiKey: PIAUDEKGNNVIFW-BDJLRTHQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylsilyl (6R,7R)-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-(trimethylsilylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 、 4-bromo-2(Z)-methoxyimino-3-oxo butyric acid-N,N-dimethyl formiminium chloride chlorosulfate 在 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-[4-bromo-2(Z)-methoxyimino-3-oxobutyramido]-3-[[2,5-(dihydro-6-hydroxy-2-methyl-5-oxo-as-triazin-3-yl)thio]methyl]-3-cephem-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS OF CEPHALOSPORINS AND PROCESS FOR PREPARATION OF SUCH INTERMEDIATES
  [FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES POUR LA SYNTHESE DE CEPHALOSPORINES ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION

  摘要：

  一种新型的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸-N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐化合物，化学式为(I)，用于头孢菌素抗生素的制备，其中X为氯或溴；R为氢、C1-4烷基、易于去除的羟基保护基、-CH2COOR5，或-C(CH3)2COOR5，其中R5为氢或易水解的酯基。化合物的化学式(I)通过将化学式(IV1)中的4-卤代-2-氧基亚胺基-3-酮丁酸（其中X、R和R5如上定义）与化学式(VII)中的N，N-二甲基甲酰氯氯磺酸盐在有机溶剂中在-30°C至-15°C的温度范围内反应制备。从中间体制备的头孢菌素包括头孢地尼尔、头孢地伦匹沃希、头孢吡肟、头孢他美匹沃希、头孢克烯、头孢美诺西、头孢地西美、头孢西利斯、头孢噻肟、头孢哌酮、头孢多酯普罗西替、头孢喹诺酮、头孢他唑啉、头孢替拉匹沃希、头孢替呋咐、头孢替唑酮、头孢三嗪和头孢唑纳。

  公开号：

  WO2004058695A1
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 (6R-反式)-7-氨基-8-氧代-3-[[(1,2,5,6-四氢-2-甲基-5,6-二氧代-1,2,4-三嗪-3-基)硫代]甲基]-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 trimethylsilyl (6R,7R)-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-(trimethylsilylamino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Method for manufacture of ceftriaxone sodium

  摘要：

  公开了一种改进的制备式（II）头孢曲松钠的方法。

  公开号：

  US20050059820A1