(S(S))-phenylsulfinylpropan-2-ol | 1167415-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S(S))-phenylsulfinylpropan-2-ol
• 英文别名: 1-[(S)-Phenylsulfinyl]-2-propanol；1-[(S)-phenylsulfinyl]propan-2-ol
• CAS: 1167415-02-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂S
• 分子量: 184.259
• InChiKey: OXMABGRJYRIPQD-MYIOLCAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S(S))-phenylsulfinylpropan-2-ol 、 乙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(S(S),R(C))-1-phenylsulfinylmethylethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality

  摘要：

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b820192g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(phenylsulfinyl)-2-propanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到(S(S))-phenylsulfinylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality

  摘要：

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b820192g

文献信息

• A chemo-enzymatic synthesis of chiral secondary alcohols bearing sulfur-containing functionality
  作者：Qihui Chen、Ke Wang、Chengye Yuan

  DOI：10.1039/b820192g

  日期：——

  A facile method for the preparation of chiral secondary alcohols bearing a sulfur-containing functionality using a chemo-enzymatic approach is described, with the aid of baker’s yeast and Candida Antarctica lipase B. A complete set of four stereoisomers of two substituted phenylsulfinylpropan-2-ols were synthesized from β-sulfinyl ketones with excellent enantioselectivity for the first time.

  本文介绍了一种利用化学酶法、借助面包酵母和南极念珠菌脂肪酶 B 制备具有含硫官能团的手性仲醇的简便方法，首次以 β-亚磺酰基酮为原料合成了两取代苯基亚磺酰基丙-2-醇的一整套四种立体异构体，并具有极佳的对映选择性。