tert-butyl (2S,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate | 92685-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 92685-90-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₅
• 分子量: 321.373
• InChiKey: DSZQPDOXXVXXRE-HONMWMINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  76.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate 在 jones' reagent 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3-Acetyl-1-(4-methoxy-phenyl)-3-methyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-fluoro azetidinone by electrophilic fluorination

  摘要：

  An easy access to the 3-fluoroazetidinone 4a based on electrophilic fluorination, is reported. The fluorination of the beta-lactam 7 with Differding's N-fluorosulfonimide proceeds stereoselectively, under mild conditions and in good yield. Copyright (C) 1996 Published by Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02217-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  左旋苏氨酸的手性噻吩霉素手性立体合成

  摘要：

  3个步骤将L-苏氨酸立体定向转化为通用的β-内酰胺（5a）。将该β-内酰胺进一步转化为合成噻菌霉素及其生物活性类似物的关键中间体（25）。此外，化合物5a变为碘化物（18和23），氰化物（19和24），氯甲基酮（26）和醛（30和31），它们似乎具有潜在的潜力，可以作为碳青霉烯类化合物的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91132-9

文献信息

• Oxirane rings: studies and applications of a new chemo and regio selective reductive opening of epoxides
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio、Giovanni Sotgiu、Silvia Cavagnero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80118-6

  日期：1989.1

  the straightforward reductive opening of 1,2 epoxides to alcohols was studied and applied to several significant compounds. The reaction, which proceeds via the nucleophilic opening of the oxirane ring and the subsequent free radical dehalogenation, shows an excellent chemical yield as well as chemo and regioselectivity. This reaction was also applied to a chiral α,β-epoxyester.

  研究了将1,2环氧化合物直接还原成醇的方法，并将其应用于几种重要的化合物。该反应通过环氧乙烷环的亲核开口进行，随后发生自由基脱卤反应，显示出优异的化学收率以及化学和区域选择性。该反应也适用于手性α，β-环氧酯。
• A new enantio and diastereoselective synthesis of 2-azetidinones as useful intermediates of β-lactan antibiotics
  作者：Carlo Bonini、Romano Di Fabio

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80218-x

  日期：1988.1
• BONINI, CARLO;DI, FABIO ROMANO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 7, 815-818
  作者：BONINI, CARLO、DI, FABIO ROMANO

  DOI：——

  日期：——
• PRASAD, J. SIVA;LIEBESKIND, LANNY S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 17, 1857-1860
  作者：PRASAD, J. SIVA、LIEBESKIND, LANNY S.

  DOI：——

  日期：——