1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidin-5-yl]-5-methoxy-1H-indole | 1051388-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidin-5-yl]-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: N,N'-di-tert-butyldimethylsilyl-5,5'-dimethylhyrtinadine A；Tert-butyl-[3-[2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-5-methoxyindol-3-yl]pyrimidin-5-yl]-5-methoxyindol-1-yl]-dimethylsilane
• CAS: 1051388-45-4
• 化学式: C₃₄H₄₆N₄O₂Si₂
• 分子量: 598.936
• InChiKey: IBEFFJBVNKAWAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidin-5-yl]-5-methoxy-1H-indole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxy-1H-indol-3-yl)pyrimidin-5-yl]-1H-indol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  铟有机金属与2,5-二卤代嘧啶的交叉偶联反应：乙酰丁胺A的合成。

  摘要：

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol801393n
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯嘧啶 、 3-Bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxyindole 在 正丁基锂 、 indium(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-[2-(1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxy-1H-indol-3-yl)pyrimidin-5-yl]-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铟有机金属与2,5-二卤代嘧啶的交叉偶联反应：乙酰丁胺A的合成。

  摘要：

  三有机铟试剂（R3In）与5-溴-2-氯嘧啶的钯催化交叉偶联反应以良好的收率进行化学选择，以40或100 mol的量产生5-取代的-2-氯嘧啶或2,5-二取代的嘧啶分别为R3In的％。还可以使用两个不同的R3In在一个电位器中执行顺序交叉耦合。该方法用于完成生物碱hy碱A的首次合成。关键步骤是三（3-吲哚基）铟试剂与5-溴-2-氯嘧啶之间的两倍交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol801393n