(R)-phenylalaninehydroxamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-phenylalaninehydroxamic acid
• 英文别名: Phenylalanine hydroxamate；(2R)-2-amino-N-hydroxy-3-phenylpropanamide
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: XWQMGESVWMBPAQ-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-phenylalaninehydroxamic acid 、 4-丙氧基-苯磺酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 在 4-二甲氨基吡啶 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以to provide polymer-bound (R)—N-hydroxy-3-phenyl-2-(4-propoxy-benzenesulfonylamino)-propionamide的产率得到(R)-N-hydroxy-3-phenyl-2-(4-propoxy-benzenesulfonylamino)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  本文描述了公式I的α-氨基羟肟酸衍生物，其中R是C2-C7烷基，可以是单取代、双取代或三取代的卤素、硝基、低酰氧基、三氟甲氧基、氰基、C3-C5环烷基或未取代或取代的C3-C6杂环芳基，其中所述杂环芳基包括一个或两个从O、S和N组成的杂原子；或者是C3-C7烯基或C3-C7炔基，每种情况下都未取代或单取代、双取代或三取代的卤素、硝基、低酰氧基、三氟甲氧基、氰基、C3-C5环烷基或未取代或取代的C3-C6杂环芳基，其中所述杂环芳基包括一个或两个从O、S和N组成的杂原子；其他符号如权利要求1中所定义。这些化合物是MMP，特别是MMP2的抑制剂，并可用于治疗MMP依赖性疾病，特别是炎症病症、类风湿性关节炎、骨关节炎、肿瘤（肿瘤生长、转移、进展或侵袭）和肺部疾病（例如肺气肿、COPD）。

  公开号：

  US20080275127A1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-phenylalaninehydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  中心镧系离子晶体半径对15-MC Cu II（N）pheHA -5结构的影响

  摘要：

  Ln III [15-MC CuII（N）pheHA -5] 3+络合物的二十个晶体结构，其中pheHA =苯丙氨酸异羟肟酸，Ln III = Y III和La III –Tm III，除Pm III外，具有硝酸盐氢氧根离子和/或氢氧根阴离子用于评估中心金属离子对金属内凹结构的影响。每个Ln III [15-MC CuII（N）pheHA -5] 3+络合物都是两亲性的，疏水侧由pheHA配体的苯基组成，而一侧没有芳族残基。Ln III [15-MCCuII（N）pheHA -5] 3+复合体。在1型结构中，中心金属离子在金属漆的疏水面上不结合硝酸根阴离子，并且两个相邻的金属漆通过其苯基基团二聚而形成疏水区室。在2型结构中，中心金属离子在疏水面上以双齿形式结合硝酸盐。有两种不同类型的2型金属凹槽，分别命名为A和B。2A型金属凹槽的水分子与亲水面上的中心金属离子键合，而2B型金属凹槽的亲水面

  DOI：

  10.1021/ic200740h
• 作为试剂：
  描述：

  Fmoc-D-苯丙氨酸 、 N-甲基甲酰胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 、 Dichloromethane piperidine 在 N,N-二甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 (R)-phenylalaninehydroxamic acid 作用下， 以 N,N-Dimethyl-acetamide; compound with dichloro-methane 为溶剂， 反应 32.58h， 生成 (R)-phenylalaninehydroxamic acid
  参考文献：
  名称：

  Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acid derivatives

  摘要：

  式I中R为C2-C7烷基，其经过卤素，硝基，较低的酰氧基，三氟甲氧基，氰基，C3-C5环烷基或未取代或取代的C3-C6杂环芳基（包括一个或两个从O，S和N组成的杂原子）的单取代，双取代或三取代;或C3-C7烯基或C3-C7炔基，其中每种情况均未取代或单取代，双取代或三取代经过卤素，硝基，较低的酰氧基，三氟甲氧基，氰基，C3-C5环烷基或未取代或取代的C3-C6杂环芳基（包括一个或两个从O，S和N组成的杂原子）;其他符号如权利要求1所定义。这些化合物是MMP，特别是MMP2抑制剂，可用于治疗MMP依赖性疾病，特别是炎症状况，类风湿性关节炎，骨关节炎，肿瘤（肿瘤生长，转移，进展或侵袭）和肺部疾病（例如肺气肿，COPD）。

  公开号：

  US08034810B2

文献信息

• Human adam-10 inhibitors
  申请人：Brown S. David

  公开号：US20090143386A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides compounds useful for inhibiting the ADAM-10 protein. Such compounds are useful in the in vitro study of the role of ADAM-10 (and its inhibition) in biological processes. The present invention also comprises pharmaceutical compositions comprising one or more ADAM-10 inhibitors according to the invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier. Such compositions are useful for the treatment of cancer, arthritis, and diseases related to angiogenesis. Correspondingly, the invention also comprises methods of treating forms of cancer, arthritis, and diseases related to angiogenesis in which ADAM-10 plays a critical role. The invention also provides methods for making bis-aryl ether sulfonyl chlorides and ADAM-10 modulators therefrom.

  本发明提供了用于抑制ADAM-10蛋白的化合物。这些化合物在体外研究ADAM-10（及其抑制）在生物过程中的作用方面非常有用。本发明还包括与一种或多种本发明的ADAM-10抑制剂结合的药学上可接受的载体组成的制药组合物。这样的组合物在治疗癌症、关节炎和与血管生成相关的疾病方面非常有用。相应地，本发明还包括治疗癌症、关节炎和与血管生成相关的疾病的方法，其中ADAM-10发挥关键作用。本发明还提供制备双芳基醚磺酰氯和ADAM-10调节剂的方法。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• A Convenient Procedure for the Preparation of Amino Acid Hydroxamates from Esters
  作者：Michael C. Pirrung、Joseph H.-L. Chau

  DOI：10.1021/jo00129a059

  日期：1995.12
• ARYLSULFONAMIDO-SUBSTITUTED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1202961B1

  公开（公告）日：2010-01-20
• US7138432B1
  申请人：——

  公开号：US7138432B1

  公开（公告）日：2006-11-21