4-methyl-N-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide | 1219703-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1219703-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂S
• 分子量: 275.371
• InChiKey: KWCGEYKNSFCAIK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应原位生成的Ene / Yne-Ene-Allenes和CO

  摘要：

  本文报道了原位生成的烯/炔-烯-烯和CO的首次铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应，以合成具有挑战性的五元环七元碳环。该反应的设计基于烯/炔-炔丙基酯的1,3-酰氧基迁移至烯/炔-烯丙烯，然后进行氧化环化，CO插入和还原消除，以形成最终的[4 + 2 +1]个加合物。不赞成可能的竞争性[4 + 1]，[4 + 2]和[2 + 2 + 1]环加成反应，使本反应成为访问官能化5/7环的有效途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201805908
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 、 N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 以47%的产率得到4-methyl-N-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应原位生成的Ene / Yne-Ene-Allenes和CO

  摘要：

  本文报道了原位生成的烯/炔-烯-烯和CO的首次铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应，以合成具有挑战性的五元环七元碳环。该反应的设计基于烯/炔-炔丙基酯的1,3-酰氧基迁移至烯/炔-烯丙烯，然后进行氧化环化，CO插入和还原消除，以形成最终的[4 + 2 +1]个加合物。不赞成可能的竞争性[4 + 1]，[4 + 2]和[2 + 2 + 1]环加成反应，使本反应成为访问官能化5/7环的有效途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201805908

文献信息

• Catalytic Dicyanative [4 + 2] Cycloaddition Triggered by Cyanopalladation Using Ene−Enynes and Cyclic Enynes with Methyl Acrylate
  作者：Shigeru Arai、Yuka Koike、Hirohiko Hada、Atsushi Nishida

  DOI：10.1021/jo100995k

  日期：2010.11.19

  Palladium-catalyzed dicyanative [4 + 2] cycloaddition using various ene−enynes was investigated. The key species in this process is a cyanoallene intermediate that is obtained by the cyanopalladation of conjugated enynes followed by 5-exo-cyclization. To achieve an efficient [4 + 2] cycloaddition reaction, both the smooth generation of this species and critical control of regioselectivity in the 6-endo-cyclization

  研究了使用各种烯键的钯催化的双氰化[4 + 2]环加成反应。在此过程中的关键物种是受共轭烯炔的cyanopalladation获得的cyanoallene中间体接着5-外型-cyclization。为了实现有效的[4 + 2]环加成反应，无论是平滑代这一物种和在6-位选择性的关键控制内切-cyclization步骤是非常重要的。对底物范围的研究表明，该反应受烯炔和烯烃单元上取代基的空间体积的强烈影响，并且倾向于产生反式-稠合的环加合物。烯烃的立体化学被合理地转移到相应的产物中。进一步的研究证明，这种转变不包括通过现场生成的1,2-二氰基烯烃进行的热[4 + 2]环加成过程，而是钯介导的逐步环化序列，以一次控制最多五个连续的立体中心。使用具有共轭环状烯炔和TMSCN的丙烯酸甲酯的分子间形式也以区域选择性的方式提供了相应的[4 + 2]环加合物。
• Rhodium‐Catalyzed [4+2+1] Cycloaddition of In Situ Generated Ene/Yne‐Ene‐Allenes and CO
  作者：Zi‐You Tian、Qi Cui、Cheng‐Hang Liu、Zhi‐Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201805908

  日期：2018.11.19

  rhodium‐catalyzed [4+2+1] cycloaddition of in situ generated ene/yne‐ene‐allenes and CO to synthesize challenging seven‐membered carbocycles fused with five‐membered rings. This reaction is designed based on the 1,3‐acyloxy migration of ene/yne‐ene‐propargyl esters to ene/yne‐ene‐allenes, followed by oxidative cyclization, CO insertion, and reductive elimination to form the final [4+2+1] cycloadducts.

  本文报道了原位生成的烯/炔-烯-烯和CO的首次铑催化的[4 + 2 + 1]环加成反应，以合成具有挑战性的五元环七元碳环。该反应的设计基于烯/炔-炔丙基酯的1,3-酰氧基迁移至烯/炔-烯丙烯，然后进行氧化环化，CO插入和还原消除，以形成最终的[4 + 2 +1]个加合物。不赞成可能的竞争性[4 + 1]，[4 + 2]和[2 + 2 + 1]环加成反应，使本反应成为访问官能化5/7环的有效途径。