5-oxo-1,2-dihydrotriazole-4-carboxamide | 3176-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-oxo-1,2-dihydrotriazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-Hydroxy-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide；5-Hydroxy-4-carbamoyl-1,2,3-triazol；5-oxo-2,5-dihydro-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid amide
• CAS: 3176-44-1
• 化学式: C₃H₄N₄O₂
• mdl: MFCD28011050
• 分子量: 128.09
• InChiKey: LSMSSKCIJUPWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 5-oxo-1,2-dihydrotriazole-4-carboxamide 生成
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ammonium 4-carbamoyl-1H-1,2,3-triazol-5-olate 生成 5-oxo-1,2-dihydrotriazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-Hydroxyl-1,2,3-triazole-4-carboxamide nucleoside
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US03948885A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  A 5-hydroxy-1,2,3-triazole-4-carboxamide nucleoside, related to the C-nucleoside pyrazomycin, is facilely synthesized by condensation of acyl-blocked ribofuranose with trimethylsilylated 5-hydroxy-1,2,3-triazole-4-carboxamide or, alternatively, by cycloaddition of suitably blocked .beta.-D-ribofuranosyl azide and the anion of ethyl malonamate, and demonstrated to exhibit antiviral properties. The triazole precursor of the former route, as well as certain of its novel salts, are also disclosed as potential antiviral agents.

  一种与C-核苷类似的5-羟基-1,2,3-三唑-4-甲酰胺核苷，通过酰基阻滞核糖呋喃糖与三甲基硅基5-羟基-1,2,3-三唑-4-甲酰胺的缩合或适当阻滞的β-D-核糖呋喃基氮和乙基马洛酸酸根的环加成法简便合成，并表现出抗病毒性能。前一路线的三唑前体以及其某些新型盐也被披露为潜在的抗病毒剂。
• Heterocyclization of compounds containing diazo and cyano groups. 3. Two pathways in the cyclization of 2-diazo-2-cyanoacetic acid derivatives under the influence of bases
  作者：Yu. M. Shafran、V. A. Bakulev、V. S. Mokrushin、S. G. Alekseev、A. T. Lebedev、P. A. Sharbatyan

  DOI：10.1007/bf00522732

  日期：1986.7
• Pedersen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1958, vol. 12, p. 1236,1240
  作者：Pedersen

  DOI：——

  日期：——
• Dimroth, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1910, vol. 373, p. 349
  作者：Dimroth

  DOI：——

  日期：——
• Formation of n-?-diazoacetylureas by the reaction of derivatives of 5-hydroxy-1,2,3-triazole-4-carboxamide with phenylisocyanate and phenyl isothiocyanate
  作者：V. E. Akat'ev、V. A. Bakulev、V. S. Mokrushin、A. T. Lebedev

  DOI：10.1007/bf00529576

  日期：1992.10