(1Z,3E)-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-1,3-pentadienyl butyl telluride | 185841-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1Z,3E)-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-1,3-pentadienyl butyl telluride
• 英文别名: tert-butyl-[(2E,4Z)-5-butyltellanylpenta-2,4-dienoxy]-dimethylsilane
• CAS: 185841-12-7
• 化学式: C₁₅H₃₀OSiTe
• 分子量: 382.088
• InChiKey: QFQYCFPVOBHZAE-POLRJCGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Z,3E)-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-1,3-pentadienyl butyl telluride 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 BuCu(CN)(2-Th)Li₂ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 (2E,4Z,10E)-(7S,9R,17R)-1-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-7,9-isopropylidenedioxy-17-[tris(1-methylethyl)silyl]oxyoctadeca-2,4,10,12-tetraene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1Z,3E)-5-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy-1,3-pentadienyl butyl telluride
  参考文献：
  名称：

  (-)-Macrolactin A 的立体控制合成

  摘要：

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。

  DOI：

  10.1021/ja017177t

文献信息

• Addition of Z-Vinylic Higher Order Cyanocuprates to Enones Followed by O-Functionalization
  作者：D.N. Moraes、R.E. Barrientos-Astigarraga、P. Castelani、J.V. Comasseto

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00254-4

  日期：2000.5

  Transmetalation reaction between Z-vinylic tellurides and higher order cyanocuprates generated the corresponding Z-vinylic cyanocuprates. Conjugate addition of these cuprates to enones followed by O-functionalization led to silyl enol ethers, vinyl phosphates and vinyl triflates. The vinyl triflates were transformed into highly unsaturated systems by coupling with alkynes or with Z-vinyl zinc chlorides

  Z-乙烯基碲化物和高阶氰基铜酸盐之间的金属转移反应生成了相应的Z-乙烯基氰基铜酸盐。将这些铜酸盐共轭加入烯酮中，然后进行O-官能化，生成甲硅烷基烯醇醚，磷酸乙烯基酯和乙烯基三氟甲磺酸酯。在Pd（0）催化下，通过与炔烃或Z-乙烯基锌氯化物偶联，将乙烯基三氟甲磺酸酯转化为高度不饱和的体系。
• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Macrolactin A
  作者：Joseph P. Marino、Michael S. McClure、David P. Holub、João V. Comasseto、Fabío C. Tucci

  DOI：10.1021/ja017177t

  日期：2002.2.1

  The total synthesis of (-)-macrolactin A, a 24-membered macrolide, has been achieved using a newly developed 1,3-diol synthon for the introduction of two key stereogenic centers. The synthon was derived from sequential use of the Noyori asymmetric reduction followed by chiral sulfoxide methodology. Tellurium-derived cuprate organometallics offered an efficient and highly stereoselective means for installation

  (-)-macrolactin A，一种 24 元大环内酯，已使用新开发的 1,3-二醇合成子实现了全合成，以引入两个关键立体中心。合成子源自 Noyori 不对称还原的顺序使用，然后是手性亚砜方法。碲衍生的铜酸盐有机金属化合物为安装 C8 Z/E-二烯提供了一种高效且高度立体选择性的方法，而 C15 E/E 链段则来自 Julia-Lythgoe 烯化。Yamaguchi 内酯化用于以收敛方法保护大环，最长的线性序列为 19 步，从 Noyori 酒精 6 开始。