methyl 2-chloro-4-(methylthio)benzoate | 111986-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-chloro-4-(methylthio)benzoate
• 英文别名: methyl 2-chloro-4-methylsulfanylbenzoate
• CAS: 111986-05-1
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: AQHCAVOYNHIOJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloro-4-(methylthio)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(2-chloro-4-(methylthio)benzyl)-2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamide compounds and medicinal use thereof

  摘要：

  化合物的化学式（I）为磺胺类化合物： R1—SO2NHCO—A—R2  （I） 其中R1为烷基，烯基，炔基等；A为除苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁嗪基之外的可选择取代的杂多环基团；X为烷基，氧杂环烷基等；R2为可选择取代的芳基，取代的联苯基等，其盐及包含其的药物组合物。该磺胺类化合物对于基于其降低血糖水平活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。

  公开号：

  US06348474B1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氟苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-chloro-4-(methylthio)benzoate
  参考文献：
  名称：

  铀酰光催化作用的基态氧对硫化物的选择性后期加氧。

  摘要：

  氧合是合成中的基本转变。在这里，我们描述了在环境条件下用基态氧对含硫配合物分子的选择性后期氧合。活性铀酰阳离子（UO2 2+）的高氧化势使砜的有效合成成为可能。假设O = U = O组中从O 2p到U 5f的配体到金属的电荷转移过程（LMCT）会产生UV中心和一个氧自由基，并且受溶剂和添加剂的影响，并且可以调整以促进选择性硫氧化。这种可调策略可以通过后期氧合以原子和步长高效的方式分批合成32种药物和类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.201906080

文献信息

• [EN] COMPOSITES, METHODS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITES, PROCÉDÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉS
  申请人：NAT UNIV SINGAPORE

  公开号：WO2021107872A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates, in general terms, to methods of catalysing a reaction, including the steps of contacting a chemical entity comprising a sulphide moiety with a composite and an oxidant. The composite acts as a heterogeneous catalyst to oxidise the sulphide moiety. The present invention also relates to composites, methods of synthesising the composites and its use as a catalyst thereof.

  本发明总体上涉及催化反应的方法，包括将包含硫化物基团的化学实体与复合材料和氧化剂接触的步骤。该复合材料作为异质催化剂，用于氧化硫化物基团。本发明还涉及复合材料、合成该复合材料的方法及其作为催化剂的用途。
• Palladium-Catalyzed Thiomethylation via a Three-Component Cross-Coupling Strategy
  作者：Ming Wang、Zongjun Qiao、Jiaoyan Zhao、Xuefeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02677

  日期：2018.10.5

  this report, the combination of masked inorganic sulfur and dimethyl carbonate was designed to achieve thiomethylated cross coupling of aryl chlorides. Remarkably, this powerful strategy realized thiomethylation of nucleosides bearing unprotected ribose, chloride-containing pharmaceuticals with late-stage coupling, and herbicides possessing multiple heteroatoms and steric hindrance. Moreover, this protocol

  在本报告中，设计了掩蔽的无机硫和碳酸二甲酯的组合，以实现芳基氯的硫代甲基化交叉偶联。值得注意的是，这种强有力的策略实现了带有未保护核糖的核苷的硫代甲基化，具有后期偶联作用的含氯化物的药物以及具有多个杂原子和空间位阻的除草剂。而且，该方案实际上适用于具有较低催化负载和较高产率的多克级合成。
• Cobalt Single‐Atom‐Intercalated Molybdenum Disulfide for Sulfide Oxidation with Exceptional Chemoselectivity
  作者：Zhongxin Chen、Cuibo Liu、Jia Liu、Jing Li、Shibo Xi、Xiao Chi、Haisen Xu、In‐Hyeok Park、Xinwen Peng、Xing Li、Wei Yu、Xiaowang Liu、Linxin Zhong、Kai Leng、Wei Huang、Ming Joo Koh、Kian Ping Loh

  DOI：10.1002/adma.201906437

  日期：2020.1

  structured, cobalt single atom-intercalated molybdenum disulfide catalyst (Co1 -in-MoS2 ) is developed for the chemoselective transformation of sulfides to sulfone derivatives. The single-atom encapsulation alters the electron structure of catalyst owing to confinement effect and strong metal-substrate interaction, thus enhancing adsorption of sulfides and chemoselective oxidation at the edge sites of MoS2

  对精细化学品和特种化学品进行化学选择性氧化过程的鉴定是化学合成领域的长期追求。开发了一种垂直结构的钴单原子嵌入的二硫化钼钴催化剂（Co1-in-MoS2），用于将硫化物化学选择性转化为砜衍生物。由于限制作用和强的金属-底物相互作用，单原子包封改变了催化剂的电子结构，从而增强了硫化物在MoS2边缘部位的吸附和化学选择性氧化，从而获得了34个实例的高达99％的优异产率。合成范围可以扩展到含硫化物的烯烃，炔烃，醛，酮，硼酸酯和胺衍生物，作为合成高价值，多功能砜和药物（例如达菲）的后期功能化。钴单原子插层式MoS2的合成用途，以及其可重复使用性，可扩展性和简化的纯化工艺，使其在工业生产中具有广阔的前景。
• Visible-light-promoted aerobic oxidation of sulfides and sulfoxides in ketone solvents
  作者：Xiaotong Li、Yu Wang、Liqun Yang、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132708

  日期：2022.3

  Simple and readily available ketones have been identified to promote the visible-light-promoted aerobic oxidation of sulfides and sulfoxides to sulfones. We report a simple and environmental-friendly oxidation protocol of sulfides to sulfones. Various sulfides were efficiently oxidized into sulfones with O2 as sustainable terminate oxidant, readily available thioxanthone as the photocatalyst and 3-pentanone

  已确定简单且容易获得的酮可促进可见光促进的硫化物和亚砜有氧氧化为砜。我们报告了一种简单且环保的硫化物氧化为砜的方法。各种硫化物被有效地氧化成砜，O 2作为可持续的终止氧化剂，容易获得的噻吨酮作为光催化剂，3-戊酮（DEK）作为溶剂。该协议允许不同的官能团，包括卤素、酮、酯、氰基、杂环甚至环丙基。通过 GC 和 HRMS 检测 DEK 中的有氧氧化反应，揭示了关键活性中间体的生成。
• Sulfonamide compounds and pharmaceutical use thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20020099212A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A sulfonamide compound of the formula (I): R 1 —SO 2 NHCO—A—X—R 2 (I) wherein R 1 is alky, alkenyl, alkynyl and the like; A is an optionally substituted heteropolycyclic group except benzimidazolyl, indolyl, 4,7-dihydrobenzimidazolyl and 2,3-dihydrobenzoxazinyl; X is alkylene, oxa, oxa(lower)alkylene and the like; and R 2 is optionally substituted aryl, substituted biphenylyl and the like, a salt thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The sulfonamide compound is effective for the diseases treatable based on their blood sugar level-depressing activity, cGMP-PDE (especially PDE-V)-inhibiting activity, smooth muscle relaxing activity, bronchodilating activity, vasodilating activity, smooth muscle cell suppressing activity, and antiallergic activity.

  化合物I的磺酰胺类化合物：R1-SO2NHCO-A-X-R2（I），其中R1是烷基，烯基，炔基等；A是可选取代的异杂多环基团，但不包括苯并咪唑基，吲哚基，4,7-二氢苯并咪唑基和2,3-二氢苯并噁唑基；X是烷基，氧杂环烷基，氧杂环（低）烷基等；R2是可选取代的芳基，取代联苯基等，其盐和药物组成物。该磺酰胺类化合物对于可基于其降低血糖水平的活性、cGMP-PDE（特别是PDE-V）抑制活性、平滑肌松弛活性、支气管扩张活性、血管扩张活性、平滑肌细胞抑制活性和抗过敏活性可治疗的疾病有效。