4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid cyclohexylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid cyclohexylamide
• 英文别名: 7-chloro-4-[4-(cyclohexylaminocarbonyl)piperazin-1-yl]quinoline；4-(7-chloroquinolin-4-yl)-N-cyclohexylpiperazine-1-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₂₅ClN₄O
• 分子量: 372.898
• InChiKey: AERZRMXYHZPUIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-piperazine-1-carboxylic acid cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  通过混合药效团方法设计和合成具有抗乳腺癌活性的 4-哌嗪基喹啉衍生的脲/硫脲

  摘要：

  摘要 为了提高抗乳腺癌活性，通过药效团混合方法设计并合成了一系列基于尿素/硫脲支架的新系列4-哌嗪基喹啉衍生物。然后，我们检查了它们对三种人类乳腺肿瘤细胞系（MDA-MB231、MDA-MB468 和 MCF7）以及两种非癌乳腺上皮细胞系（184B5 和 MCF10A）的抗增殖作用。在所检查的26种新化合物中，5、9、17、18、21、23和29对乳腺癌细胞显示出显着改善的抗增殖活性。化合物23 (4-(7-氯-喹啉-4-基)-哌嗪-1-硫代碳酸(2-吗啉-4-基-乙基)-酰胺)(RL-15)是特别理想的，因为其抗生长/对癌症细胞的细胞杀伤活性比非癌细胞高 7-11 倍。细胞生物学研究的数据表明，在化合物23存在的情况下，癌细胞会损害质膜的完整性。化合物23在细胞培养中显示的癌细胞特异性特性经受住了体内测试，该化合物可以成为有效且安全的抗癌药物的优秀先导。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1571055

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Substituted quinoline CCR5 receptor antagonists
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US20040072818A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b): 1 enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及公式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂：1对映体，对异构体，其盐和溶剂化物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。本发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1534681A1

  公开（公告）日：2005-06-01
• US7220856B2
  申请人：——

  公开号：US7220856B2

  公开（公告）日：2007-05-22
• Design and synthesis of 4-piperazinyl quinoline derived urea/thioureas for anti-breast cancer activity by a hybrid pharmacophore approach
  作者：Raja Solomon Viswas、Sheetal Pundir、Hoyun Lee

  DOI：10.1080/14756366.2019.1571055

  日期：2019.1.1

  breast cancer cells. Compound 23 (4-(7-chloro-quinolin-4-yl)-piperazine-1-carbothioic acid (2-morpholin-4-yl-ethyl)-amide) (RL-15) is especially desirable, since its antigrowth/cell-killing activity is 7-11 fold higher on cancer than non-cancer cells. Data from cell biological studies demonstrated that cancer cells compromised plasma membrane integrity in the presence of compound 23. The cancer cell-specific

  摘要 为了提高抗乳腺癌活性，通过药效团混合方法设计并合成了一系列基于尿素/硫脲支架的新系列4-哌嗪基喹啉衍生物。然后，我们检查了它们对三种人类乳腺肿瘤细胞系（MDA-MB231、MDA-MB468 和 MCF7）以及两种非癌乳腺上皮细胞系（184B5 和 MCF10A）的抗增殖作用。在所检查的26种新化合物中，5、9、17、18、21、23和29对乳腺癌细胞显示出显着改善的抗增殖活性。化合物23 (4-(7-氯-喹啉-4-基)-哌嗪-1-硫代碳酸(2-吗啉-4-基-乙基)-酰胺)(RL-15)是特别理想的，因为其抗生长/对癌症细胞的细胞杀伤活性比非癌细胞高 7-11 倍。细胞生物学研究的数据表明，在化合物23存在的情况下，癌细胞会损害质膜的完整性。化合物23在细胞培养中显示的癌细胞特异性特性经受住了体内测试，该化合物可以成为有效且安全的抗癌药物的优秀先导。