4-bromo-2-(1H-indol-2-yl)aniline | 32566-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(1H-indol-2-yl)aniline
• CAS: 32566-03-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• 分子量: 287.159
• InChiKey: TVLGBFUPLCZEQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(1H-indol-2-yl)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-bromo-5-(methylsulfonyl)-5,6-dihydroindolo [1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TÉTRACYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本发明涉及一种公式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  WO2014121417A1
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到4-bromo-2-(1H-indol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）通过C（sp2）催化的环酰胺化反应？H活化和异氰酸酯插入

  摘要：

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200106

文献信息

• TETRACYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF HEPATITIS C
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：US20150368246A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention relates to compounds of formula I that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system. I

  本发明涉及公式I化合物，它们可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，合成这种化合物，以及使用这种化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• Condition-Dependent Selective Synthesis of Indolo[1,2-<i>c</i>]quinazolines and Indolo[3,2-<i>c</i>]quinolines from 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)anilines and Sulfoxonium Ylides
  作者：Guang Chen、Xinyuan Cai、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00858

  日期：2022.8.5

  intramolecular N– or C– nucleophilic addition and deoxygenative aromatization. This switchable synthesis was condition-dependent. In the presence of K2CO3 in CH3CN, the reaction mainly furnished indolo[1,2-c]quinazolines. In the presence of HOAc in dioxane, it selectively afforded indolo[3,2-c]quinolines. In addition, direct C–H/N–H functionalization of the products obtained provides a convenient and direct

  本文介绍了通过 2-(1 H -indol-2-yl) 苯胺与氧化鎓叶立德的级联反应选择性合成吲哚[1,2- c ]喹唑啉和吲哚[3,2- c ]喹啉的方法。 . 产物的形成包括从亚砜叶立德生成卡宾物质及其与 2-(1 H-吲哚-2-基)苯胺的 N-H 键插入反应，然后形成脱氧亚胺、分子内 N- 或 C- 亲核加成和脱氧芳构化。这种可切换的合成依赖于条件。在CH 3 CN中存在 K 2 CO 3时，反应主要生成吲哚[1,2- c]喹唑啉。在二恶烷中存在 HOAc 时，它选择性地提供吲哚[3,2- c ]喹啉。此外，所得产物的直接 C-H/N-H 官能化为获得多环杂芳族化合物提供了方便和直接的途径。这些新颖的协议具有诸如易于获得的底物、易于调节的选择性、与不同官能团的良好相容性以及使用空气作为免费且可持续的氧化剂等优点。
• US9493461B2
  申请人：——

  公开号：US9493461B2

  公开（公告）日：2016-11-15