diethyl 8-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-10-oxo-4aH-chromeno[3,2-c]pyridine-3,4-dicarboxylate | 1307915-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 8-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-10-oxo-4aH-chromeno[3,2-c]pyridine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 1307915-79-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NO₈S
• 分子量: 511.552
• InChiKey: AYUGBOGKHYMKSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三丁基膦 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 8-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-10-oxo-4aH-chromeno[3,2-c]pyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base催化[4 + 2]缺电子的苯醌衍生的异二烯和乙炔的环

  摘要：

  电子不足的色酮，氧杂氮杂和氮杂二烯与乙炔羧酸盐之间的Lewis碱催化的[4 + 2]环化反应提供了受自然产物启发的三环苯并吡喃酮。三环苯并吡喃酮的不对称合成是通过使用改性金鸡纳生物碱作为对映体易差的路易斯碱催化剂而开发的。

  DOI：

  10.1002/chem.201003572

文献信息

• Lewis Base Catalyzed [4+2] Annulation of Electron-Deficient Chromone-Derived Heterodienes and Acetylenes
  作者：Heiko Dückert、Vivek Khedkar、Herbert Waldmann、Kamal Kumar

  DOI：10.1002/chem.201003572

  日期：2011.4.26

  Lewis base catalyzed [4+2] annulation reactions between electron‐deficient chromone oxa‐ and azadienes and acetylene carboxylates provide tricyclic benzopyrones inspired by natural products. An asymmetric synthesis of the tricyclic benzopyrones was developed by using modified cinchona alkaloids as enantiodifferentiating Lewis base catalysts.

  电子不足的色酮，氧杂氮杂和氮杂二烯与乙炔羧酸盐之间的Lewis碱催化的[4 + 2]环化反应提供了受自然产物启发的三环苯并吡喃酮。三环苯并吡喃酮的不对称合成是通过使用改性金鸡纳生物碱作为对映体易差的路易斯碱催化剂而开发的。