1-甲基-3-(1-甲基-2-苯基吲哚-3-基)-2-苯基吲哚 | 58863-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-(1-甲基-2-苯基吲哚-3-基)-2-苯基吲哚
• 英文名称: 1-methyl-3-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-2-phenylindole
• 英文别名: 1,1'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1H,1'H-[3,3']biindolyl；1,1'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1H,1'H-3,3'-biindole；1,1'-dimethyl-2,2'-diphenyl-3,3'-biindolyl；1,1'-dimethyl-2,2'-diphenyl-1H,1'H-[3,3']biindolyl；3,3'-Di-(1-methyl-2-phenylindolyl)
• CAS: 58863-86-8
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂
• 分子量: 412.534
• InChiKey: AFLUMQKHHOBPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  590.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 12.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 1-甲基-3-(1-甲基-2-苯基吲哚-3-基)-2-苯基吲哚
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下邻烷基炔基苯胺与末端炔烃的钯催化偶联：有效合成2,3-二取代的3-炔基吲哚

  摘要：

  两个亲核试剂，一个三键：在好氧条件下，钯催化的邻炔基苯胺和末端炔烃的直接偶联反应顺利进行，从而以良好的产率获得了2,3-二取代的3-炔基吲哚3。对中间体A进行了表征，并首次观察到了B的逆氨基pal 。

  DOI：

  10.1002/anie.201205596

文献信息

• Nitrenium ions.Part 5. For Part 4 see ref. 1 Reactions of N,N-dimethyl-p-benzoyloxyaniline-iminium chloride with indoles and indolizines. X-ray structure of unexpected [2-chloro-4-(4-dimethylaminophenyl-ONN-azoxy)phenyl]dimethylamine (azoxy derivative)
  作者：Lucedio Greci、Riccardo Castagna、Patricia Carloni、Pierluigi Stipa、Corrado Rizzoli、Lara Righi、Paolo Sgarabotto

  DOI：10.1039/b308088a

  日期：——

  N,N-Dimethyl-p-nitrosoaniline reacts with benzoyl chloride affording a complex salt containing a cation, a hybrid between a nitrenium ion and an iminium ion. The salt reacts with nucleophiles (indoles, indolizines) yielding compounds characterized by a new carbon-nitrogen bond, derived from the nitrenium ion form. According to the type of nucleophile, the reaction, to differing extents, is in competition

  N，N-二甲基-对亚硝基苯胺与苯甲酰氯反应，得到包含阳离子的络合盐，该络合物是salt离子和亚胺离子之间的杂化物。该盐与亲核试剂（吲哚，吲哚嗪）反应生成化合物，其特征是衍生自氮离子形式的新的碳-氮键。根据亲核试剂的类型，该反应在不同程度上与电子转移过程竞争，该电子转移过程导致亲核试剂的二聚体和对应于N，N-二甲基-对-亚硝基苯胺的a氧基的形成。在所研究的反应之一中，还分离了氯化的氮氧基衍生物，并通过X射线分析阐明了其结构。
• Carbocatalysed Oxidative C sp 2C sp 2 Homocouplings of Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Tom Wirtanen、Mikko K. Mäkelä、Jawad Sarfraz、Petri Ihalainen、Sami Hietala、Michele Melchionna、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.201500664

  日期：2015.11.16

  2′- and 3,3′-homocouplings of various functionalised indoles with outstanding activity. This newly developed carbocatalysed CC bond formation can be achieved under mild thermal conditions. The study on the scope of the reaction revealed that the reaction can be extended to the homocoupling of other substrates of high synthetic interest such as 2-naphthol, 2-functionalised benzofurans and benzothiofurans

  对涉及王水或浓HNO 3的无定形碳（AC）进行适当的微调处理会导致氧化的碳材料（oAC）能够催化各种功能化的吲哚的2,2'-和3,3'-均偶联，具有出色的活动。这种新开发的碳催化CC键的形成可以在温和的热条件下实现。对反应范围的研究表明，该反应可以扩展到具有较高合成兴趣的其他底物的均相偶联，例如2-萘酚，2-官能化的苯并呋喃和苯并硫代呋喃。XPS与ad hoc一起对oAC进行表征旨在阻断活性位点的实验表明，CO功能的存在和分布至关重要，并且与催化活性密切相关。这样的实验为阐明该机理提供了坚实的支持，表明了活性CO基团的醌性质，该活性CO基团是由氧自发再生的。通过以下事实证实了这一点：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）能够以化学计量方式促进偶联。
• Four-Component Synthesis of Phosphonium Salts: Application Toward an Alternative Approach to Cross-Coupling for the Synthesis of Bis-Heteroarenes
  作者：Yi-Ru Chen、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Shao-Hao Hong、Ying-Zheng Wang、Jhen-Kuei Yu、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/anie.201700945

  日期：2017.4.24

  A series of stable phosphonium salts have been synthesized via a novel four‐component reaction of an arene nucleophile, 2‐heteroatom substituted aryl aldehyde, and phosphine in presence of an acid. The phosphonium salts thus obtained were utilized for the synthesis of a variety of bis‐heteroarenes, providing an efficient alternative method to the classical cross‐coupling strategies.

  通过芳烃亲核体，2-杂原子取代的芳基醛和膦在酸存在下的新型四组分反应合成了一系列稳定的salts盐。由此获得的salts盐可用于合成多种双杂芳烃，为经典的交叉偶联策略提供了一种有效的替代方法。
• Berti, Corrado; Greci, Lucedio; Marchetti, Leonardo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 11, p. 3944 - 3965
  作者：Berti, Corrado、Greci, Lucedio、Marchetti, Leonardo、Andruzzi, Romano、Trazza, Antonio

  DOI：——

  日期：——