(4S,5S)-4-Benzoyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one | 95891-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5S)-4-Benzoyl-5-phenyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: trans-β-benzoyl-γ-phenyl-γ-butyrolactone
• CAS: 95891-68-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: GQJYMSGXKIUBKD-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzoyl-4-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到(4S,5R)-4-benzoyl-5-phenyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of acyl-substituted lactone derivatives from acyclic keto esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a035

文献信息

• Enantioselective Ammonium Ylide Mediated One‐Pot Synthesis of Highly Substituted <i>γ</i> ‐Butyrolactones
  作者：Till Drennhaus、Laura Öhler、Saveh Djalali、Svenja Höfmann、Clemens Müller、Jörg Pietruszka、Dennis Worgull

  DOI：10.1002/adsc.202000039

  日期：2020.6.15

  diastereoselectivities (>95:5) via a DABCO‐mediated [2+1] annulation. Utilization of enantiomerically pure cinchona alkaloid derivatives enables the first asymmetric ammonium ylide mediated method to provide (3R , 4R )‐β,γ ‐disubstituted and (2R , 3R, 4R )‐α,β,γ ‐trisubstituted γ ‐butyrolactones in moderate to good yields with up to very good enantiomeric ratios (97:3). The scalability of the transformation

  对铵内盐介导的接入反式β，γ双取代的，全反式- α，β，γ三取代，和α，α，β，γ -tetrasubstituted γ丁内酯轴承各种各样的功能开发。从广为人知的亚苄基Meldrum酸衍生物和α-溴代羰基化合物开始，通过DABCO介导的[2 + 1]环化法获得的γ-丁内酯的收率在32-99％之间，具有极好的非对映选择性（> 95：5）。对映体纯金鸡纳生物碱衍生物的使用使第一个不对称的叶立铵铵介导的方法能够提供（3 R，4R）-β，γ-二取代和（2 R，3 R， 4 R）-α，β，γ-三取代γ-丁内酯，产率中等至良好，对映体比例非常高（97：3）。在确定绝对配置时，证明了转换的可伸缩性。
• Mechanism of the lanthanum bromide assisted electrochemical aldolization of .alpha.-bromo ketones
  作者：Albert J. Fry、Marko Susla

  DOI：10.1021/ja00191a019

  日期：1989.4

  the aldol 2-benzoyl-1-phenylpropanol by electrochemical reduction of alpha}-bromopropiophenone in the presence of benzaldehyde and lanthanum bromide. The aldol condensation occurs by reaction of the free (lithio) enolate with a lanthanum bromide-benzaldehyde-tetrahydrofuran complex. Electrochemical reduction of the bromo ketone forms the Z enolate highly stereospecifically. The erythro aldol is formed

  线性扫描伏安法、各种实验条件下的制备电解和捕获实验已被用于探索在苯甲醛存在下通过电化学还原 α}-溴苯丙酮形成羟醛 2-苯甲酰基-1-苯基丙醇的机制和溴化镧。羟醛缩合通过游离（锂硫）烯醇化物与溴化镧-苯甲醛-四氢呋喃络合物的反应而发生。溴酮的电化学还原形成高度立体定向的 Z 烯醇化物。赤型羟醛最初是立体选择性形成的，但缩合是可逆的，并且主要含有苏式异构体的羟醛的平衡混合物从电解中分离出来。