5-methoxytryptamine-α,α,β,β-d₄ hydrochloride | 66521-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxytryptamine-α,α,β,β-d₄ hydrochloride
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethan-1,1,2,2-d₄-1-amine hydrochloride；5-Methoxytryptamine-alpha,alpha,beta,beta-D4 HCl；1,1,2,2-tetradeuterio-2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethanamine;hydrochloride
• CAS: 66521-35-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O*ClH
• 分子量: 230.674
• InChiKey: TXVAYRSEKRMEIF-HGFPCDIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxytryptamine-α,α,β,β-d₄ hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以91%的产率得到5-methoxytryptamine-α,α,β,β-d₄
  参考文献：
  名称：

  Gynther, Jukka; Peura, Pekka; Salmi, Seija, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1985, vol. 39, # 10, p. 849 - 860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙腈 在 重水 、 三乙胺 、 samarium diiodide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 以78%的产率得到5-methoxytryptamine-α,α,β,β-d₄ hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用 D2O 合成 α,β-氘化胺的串联 H/D Exchange-SET 还原氘化策略

  摘要：

  α,β-氘化胺对于氘化药物的开发至关重要。我们打算通过使用腈作为前体合成 α,β-氘化胺，引入具有高电位和试剂经济性的新型串联 H/D 交换 - 单电子转移（SET）还原氘化策略。-CH 2 CN 基团的H/D 交换是通过D 2 O/Et 3 N 实现的，它们也是串联SmI 2介导的α-氘代腈的SET 还原氘化所需的试剂。bevantolol- d 4的合成进一步展示了该方法的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01276

文献信息

• 一种α,β-氘代胺类化合物、氘代药物及其制备方法
  申请人：北京奇点势能科技有限公司

  公开号：CN112430187B

  公开（公告）日：2023-01-17

  本发明涉及α,β‑氘代胺类化合物、氘代药物及用于合成α,β‑氘代胺类化合物的一种腈类有机物的还原氘化方法。该方法的特征在于通式（1）或者通式（2）所示的腈类化合物先与氘供体试剂和碱进行反应生成通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体，后向反应体系中加入二价镧系过渡金属化合物在有机溶剂中的溶液，将通式（3）或者通式（4）所示的α‑氘代腈类中间体还原氘化，生成通式（5）或者通式（6）所示的α,β‑氘代胺类化合物。本发明解决现有技术中α,β‑氘代胺类化合物合成方法有限、合成成本高、氘代率低的不足。