3-isocyanatomethyl-indole | 57778-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-isocyanatomethyl-indole
• 英文别名: 3-(isocyanatomethyl)-1H-indole
• CAS: 57778-79-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O
• 分子量: 172.186
• InChiKey: UXNFXCYUZTXDNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  347.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isocyanatomethyl-indole 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CYBOPOB N. N.; VELEZHEVA V. S.; YAROSH A. V.; EROFEEV YU. V.; KOZIK T. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. , 1975, HO 8, 1099-1105

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)acetyl azide 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-isocyanatomethyl-indole
  参考文献：
  名称：

  用羧酸新方法和简单方法合成叠氮化物，脲和氨基甲酸酯：肽偶联剂EDC和HBTU的应用†

  摘要：

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b920290k

文献信息

• Toward the control of Leptosphaeria maculans: Design, syntheses, biological activity, and metabolism of potential detoxification inhibitors of the crucifer phytoalexin brassinin
  作者：M. Soledade C. Pedras、Mukund Jha

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.03.014

  日期：2006.7.15

  with the potential inhibitors and brassinin: (1) a decrease on the rate of brassinin detoxification due to the strong inhibitory activity of the compound on fungal growth, (2) a decrease on the rate of brassinin detoxification due to the inhibitory activity of the compound on the putative brassinin oxidase, and (3) a low to no detectable effect on the rate of brassinin detoxification. A noticeable decrease

  十字花科植物（1）是十字花科植物产生的至关重要的植物防御作用，它是利用植物病原真菌Leptosphaeria maculans（Phoma lingam）使用推定的黄铜花系氧化酶将其解毒为吲哚3-甲醛。通过用氨基甲酸酯，二硫代碳酸盐，尿素，硫脲，磺酰胺，磺酰胺，二硫代氨基甲酸酯，酰胺和酯官能团代替其二硫代氨基甲酸酯基团（毒素），设计出了油菜青素解毒的潜在抑制剂。另外，吲哚基部分被萘基和苯基取代。据报道，这些潜在的排毒抑制剂的合成和化学表征，以及它们的抗真菌和细胞毒性活性，以及​​使用黄斑狼疮菌培养物进行筛选。总的来说，在L的培养物中观察到三种类型的相互作用。与潜在抑制剂和油菜素共孵育的黄斑：（1）由于该化合物对真菌生长的抑制作用强，因此油菜素的解毒率降低；（2）由于抑制作用，油菜素的解毒率降低化合物对假定的油菜蛋白氧化酶的活性；以及（3）对油菜蛋白的解毒速率影响很小甚至没有可检测的作用。在
• 脲基连接的吲哚-苯并咪唑衍生物及其合成
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106008472A

  公开（公告）日：2016-10-12

  本发明公开了一类脲基连接的吲哚‑苯并咪唑衍生物及其合成方法，以吲哚‑3‑甲酰胺及其衍生物和2‑氨甲基苯并咪唑及其衍生物为原料，生成脲基连接的吲哚‑苯并咪唑衍生物，其化学结构如下。式中取代基R1、R7可以为氢，甲基，乙基，烯丙基，苄基，甲酰基，乙酰基，甲磺酰基，苯磺酰基，对甲苯磺酰基；R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10、R11可以为氢，甲基，乙基，烯丙基，苄基，磺酰基，苯磺酰基，对甲苯磺酰基，氟代甲基，氟代乙基，氟代丙基，氯代甲基，氯代乙基，氯代丙基，氰基，甲氨基，二甲氨基，乙胺基，二乙胺基，硝基，磺氨基，甲氧基，氨甲基，乙酰基，甲氧羰基，氨基甲酰基，N-甲基氨基甲酰基。
• 5-Fluorouracil derivatives and processes for producing thereof
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：EP0240352A2

  公开（公告）日：1987-10-07

  5-Fluorouracil derivatives of this invention are represented by a general formula: wherein R indicates a non-substituted or substituted alkylene group having 0-10 carbon atoms, A indicates an atomic group of -NH- and -CO-, n is 0 or 1, and Y indicates a non-substituted or substituted alkyl group having 1-10 carbon atoms, a non-substituted or substituted aryl group, a non-substituted or substituted heteroaryl group, a pyridinium ion having a halogen as a pair ion or an isocyanate group. These derivatives are useful as anticancer medicines and intermediates thereof and have lower toxicity than usual compounds. These derivatives are produced by specified six methods of this invention. Representative method is a process which comprises reacting 5-fluorouracil and an isocyanate represented by a general formula: Y - (A) n - R - NCO (VII) wherein R, A, n and Y are the same as those indicated in the formula (I).

  本发明的5-氟尿嘧啶衍生物由通式表示： 其中 R 表示具有 0-10 个碳原子的非取代或取代的亚烷基，A 表示 -NH- 和 -CO- 的原子团，n 为 0 或 1，Y 表示具有 1-10 个碳原子的非取代或取代的烷基、非取代或取代的芳基、非取代或取代的杂芳基、具有卤素作为配对离子的吡啶鎓离子或异氰酸酯基团。 这些衍生物可用作抗癌药物及其中间体，其毒性低于普通化合物。 这些衍生物是通过本发明指定的六种方法生产出来的。具有代表性的方法是将 5-氟尿嘧啶和由通式表示的异氰酸酯进行反应： Y - (A) n - R - NCO (VII) 其中 R、A、n 和 Y 与式（I）中所表示的相同。
• US4792607A
  申请人：——

  公开号：US4792607A

  公开（公告）日：1988-12-20
• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。