2-(3-bromo-5-methylphenylthio)-6-fluorobenzonitrile | 171551-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(3-bromo-5-methylphenylthio)-6-fluorobenzonitrile
• 英文别名: 2-(3-Bromo-5-methylphenyl)sulfanyl-6-fluorobenzonitrile
• CAS: 171551-22-7
• 化学式: C₁₄H₉BrFNS
• 分子量: 322.201
• InChiKey: KYSSLKKEXNOVDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-5-methylphenylthio)-6-fluorobenzonitrile 在 ammonium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Amino-6-(3-bromo-5-methyl-benzenesulfonyl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-芳基磺酰基苯甲腈作为HIV-1的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10

  DOI：

  10.1021/jm0004906
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 仲丁基锂 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-(3-bromo-5-methylphenylthio)-6-fluorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-芳基磺酰基苯甲腈作为HIV-1的非核苷类逆转录酶抑制剂。

  摘要：

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10

  DOI：

  10.1021/jm0004906

文献信息

• THERAPEUTIC BENZONITRILES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0746542A1

  公开（公告）日：1996-12-11
• [EN] THERAPEUTIC BENZONITRILES<br/>[FR] BENZONITRILES THERAPEUTIQUES
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1995023134A1

  公开（公告）日：1995-08-31

  (EN) Arylthiobenzonitrile compounds of formula (I) wherein, R is hydrogen, nitro, trifluoromethyl, halogen, carboxy, C1-4 carboxyamido, nitrile, C1-4 alkanoyl, C1-4 alkylsulfonyl, C1-4 alkylsulfinyl, trifluoromethylsulfonyl, trifluoromethylsulfinyl, C2-7 alkenyl or C2-7 alkynyl; R1, R2, m and n have the meanings given in the description; or a physiologically acceptable derivative thereof, pharmaceutical formulations containing them, processes for their preparation and their use in therapy and their use in the treatment or prophylaxis of an HIV infection or inflammation are disclosed.(FR) Composés arylthiobenzonitriles de la formule (I) ou dérivé physiologiquement acceptable de ceux-ci, dans laquelle R représente hydrogène, nitro, trifluorométhyle, halogène, carboxy, carboxyamido C1-4, nitrile, alcanoyle C1-4, alcoylsulfonyle C1-4, alcoylsulfinyle C1-4, trifluorométhylsulfonyle, trifluorométhylsulfinyle, alcényle C2-7 ou alcynyle C2-7; R1, R2, m et n ont les notations données dans la description. L'invention se rapporte également aux formulations pharmaceutiques contenant ces composés, aux procédés de préparation de ceux-ci ainsi qu'à l'utilisation desdits composés dans la thérapie et le traitement ou la prophylaxie d'une infection ou d'une inflammation par VIH.
• 2-Amino-6-arylsulfonylbenzonitriles as Non-nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors of HIV-1
  作者：Joseph H. Chan、Jean S. Hong、Robert N. Hunter、G. Faye Orr、Jill R. Cowan、Douglas B. Sherman、Steven M. Sparks、Barbara E. Reitter、C. Webster Andrews、Richard J. Hazen、Marty St Clair、Lawrence R. Boone、Rob G. Ferris、Katrina L. Creech、Grace B. Roberts、Steven A. Short、Kurt Weaver、Ronda J. Ott、Jingshan Ren、Andrew Hopkins、David I. Stuart、David K. Stammers

  DOI：10.1021/jm0004906

  日期：2001.6.1

  A series of 2-amino-5-arylthiobenzonitriles (1) was found to be active against HIV-1. Structural modifications led to the sulfoxides (2) and sulfones (3). The sulfoxides generally showed antiviral activity against HIV-1 similar to that of 1. The sulfones, however, were the most potent series of analogues, a number having activity against HIV-1 in the nanomolar range. Structural-activity relationship

  发现一系列2-氨基-5-芳基硫代苄腈（1）具有抗HIV-1的活性。结构上的改变产生了亚砜（2）和砜（3）。亚砜通常显示出与HIV-1相似的抗病毒活性。然而，砜是最有效的类似物系列，其中一些具有在纳摩尔范围内的抗HIV-1活性。结构活性关系（SAR）研究表明，间位取代基，特别是间位甲基取代基，总是会增加抗病毒活性。然而，最佳的抗病毒活性由芳基磺酰基部分中的两个间位基团都被取代且取代基之一是甲基的化合物表现出来。这种混乱导致化合物3v，3w，3x和3y在低纳摩尔范围内具有针对HIV-1的IC50值。当评估它们对关键的非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTI）相关突变体的广谱抗病毒活性时，所有二元取代的砜3u-z和2-萘基类似物3ee通常显示出对数显性的单摩尔纳米摩尔活性。 V106A和P236L菌株以及针对菌株E138K，V108I和Y188C的亚微摩尔至低纳摩尔活性。然而，他们显示出缺乏针对K10