(R)-6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol | 872182-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (R)-6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• 英文别名: 6-chloro-1-indanol；(R)-6-chloroindan-1-ol；(1R)-6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 872182-08-6
• 化学式: C₉H₉ClO
• 分子量: 168.623
• InChiKey: IVDNEJBOKXINDZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 异丁酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-((R)-6-chloroindan-1-yloxy)quinazoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  [FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE

  摘要：

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。

  公开号：

  WO2005123724A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)丙酸 在 aluminum (III) chloride 氯化亚砜 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 (R)-6-chloro-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES FOR SPINAL MUSCULAR ATROPHY
  [FR] 2,4-DIAMINOQUINAZOLINES UTILES POUR LE TRAITEMENT D'UNE ATROPHIE MUSCULAIRE SPINALE

  摘要：

  2,4-二氨基喹唑啉的化学式I-IV和VI（I，II，III，IV和VI）可用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）。

  公开号：

  WO2005123724A1

文献信息

• Asymmetric Iron-Catalyzed Hydrosilane Reduction of Ketones: Effect of Zinc Metal upon the Absolute Configuration
  作者：Tomohiko Inagaki、Akihiro Ito、Jun-ichi Ito、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201005363

  日期：2010.12.3

  Just a little bit: The 1/FeCl2 complex was activated in the presence of Zn and exhibited catalytic activity for the hydrosilane reduction of ketones to give the S‐configured alcohol. In contrast, the mixed‐catalyst system of 1 and Fe(OAc)2 provides the R enantiomer. This approach provides both enantiomers from a single chiral source by the addition of a small amount of Zn.

  一点点：1 / FeCl 2络合物在存在锌的情况下被激活，并表现出催化活性，可将酮的氢硅烷还原成S-构型醇。相反，1和Fe（OAc）2的混合催化剂体系提供R 对映体。该方法通过添加少量的Zn，从单一手性来源提供两种对映体。
• Lutidine‐Based Chiral Pincer Manganese Catalysts for Enantioselective Hydrogenation of Ketones
  作者：Linli Zhang、Yitian Tang、Zhaobin Han、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201814751

  日期：2019.4

  activities (up to 9800 TON; TON=turnover number), broad substrate scope (81 examples), good functional‐group tolerance, and excellent enantioselectivities (85–98 % ee) in the hydrogenation of various ketones. These aspects are rare in earth‐abundant metal catalyzed hydrogenations. The utility of the protocol have been demonstrated in the asymmetric synthesis of a variety of key intermediates for chiral drugs

  已经开发了一系列含有基于核苷的手性钳式配体的Mn I配合物，这些配合物具有模块化和可调的结构。该配合物在各种酮的氢化反应中显示出前所未有的高活性（高达9800 TON； TON =周转数），广泛的底物范围（81个实例），良好的官能团耐受性和出色的对映选择性（85-98％ee）。这些方面在稀土金属催化的氢化反应中很少见。该协议的实用性已在手性药物的多种关键中间体的不对称合成中得到证明。初步的机理研究表明，底物与催化剂相互作用的外层模式可能主导了催化作用。
• Kinetic resolution of racemic benzofused alcohols catalysed by HMFO variants in presence of natural deep eutectic solvents
  作者：Gonzalo de Gonzalo、Nikola Lončar、Marco Fraaije

  DOI：10.1080/10242422.2022.2038582

  日期：2023.3.4

  selective oxidation of alcohols employing oxygen as mild oxidant with no requirement of expensive organic cofactors. This wild-type HMFO biocatalyst and an engineered thermostable variant have been tested in the kinetic resolution of different benzofused alcohols. The use of natural deep eutectic solvents was also explored in HMFO-catalysed oxidation of alcohols. The oxidation of racemic 1-indanol showed

  摘要 5-羟甲基糠醛氧化酶 (HMFO) 已被证明是一种有用的生物催化剂，可用于使用氧作为温和氧化剂而无需昂贵的有机辅助因子来选择性氧化醇。这种野生型 HMFO 生物催化剂和工程热稳定变体已经在不同苯并稠合醇的动力学分辨率中进行了测试。在 HMFO 催化的醇氧化中也探索了天然低共熔溶剂的使用。在 60% v/v 的不同 NADES 存在下，外消旋 1-茚满醇的氧化显示出更高的转化率和选择性，尤其是对于那些含有碳水化合物的 NADES。通过正确选择生物催化剂和 NADES，可以获得良好的对映选择性值，证明在生物催化过程中使用这些新型溶剂的优势。
• Chemo‐ and Enantioselective Photoenzymatic Ketone Reductions Using a Promiscuous Flavin‐dependent Nitroreductase
  作者：Alejandro Prats Luján、Mohammad Faizan Bhat、Thangavelu Saravanan、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1002/cctc.202200043

  日期：2022.4.22

  The enantioselective photoenzymatic reduction of a wide variety of ketones to the corresponding alcohols using the promiscuous nitroreductase BaNTR1 is reported. This flavoenzyme not only shows outstanding enantioselectivity but also remarkably high chemoselectivity, promoting the photoenzymatic reduction of various α,ß-unsaturated ketones to give the desired enantioenriched alcohols without reducing

  报道了使用混杂的硝基还原酶 BaNTR1 将多种酮类的对映选择性光酶还原为相应的醇类。这种黄素酶不仅表现出出色的对映选择性，而且还具有非常高的化学选择性，促进各种 α,β-不饱和酮的光酶还原，得到所需的对映富集醇，而不会还原 C=C 或 C≡C 键。
• Access to valuable building blocks by the regio- and enantioselective ring opening of itaconic anhydride by lipase catalysis
  作者：Nabila Braïa、Mounia Merabet-Khelassi、Martial Toffano、Regis Guillot、Louisa Aribi-Zouioueche

  DOI：10.1039/d2ob00047d

  日期：——

  first time the highly regio- and enantioselective ring opening of a biobased itaconic anhydride catalyzed by the Pseudomonas cepacia lipase (PCL) in tert-butyl methyl ether (TBME) at room temperature. This method is easy, efficient and eco-friendly and can be performed in one step with a series of highly valuable monoester itaconates (achiral or enantioenriched) using various alcohols as nucleophiles

  在此，我们首次报道了由洋葱假单胞菌脂肪酶 ( PCL )催化的生物基衣康酸酐的高度区域和对映选择性开环。-丁基甲基醚 (TBME) 在室温下。该方法简单、高效、环保，可以一步完成一系列高价值的衣康酸单酯（非手性或对映体富集），使用各种醇作为亲核试剂，原子经济性为 100%。在所有情况下，β-单酯异构体都是反应的主要产物。使用非手性伯醇作为底物，以中等至优异的产率（50-90%）获得了多种新型衣康酸酯。对于选定的示例，除了标准技术外，还使用 ​​X 射线衍射进行了产品表征。该方法的应用是通过酶动力学拆分制备对映体富集的 4-单酯衣康酸酯。