ethyl 1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 73101-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 73101-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₅
• 分子量: 290.276
• InChiKey: JRXLGVBYLSTTOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  547.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 生成 ethyl 5-ethyl-3-hydroxy-8-oxo-2,3,5,8-tetrahydrofuro<3,2-b><1,8>naphthyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  TANAKA, YOSHIAKI;HAYAKAWA, ISAO

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914
• 作为试剂：
  描述：

  三氯化铝 、 ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-7-formyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 、 在 氯仿 、 水 、 ethyl 1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain 21.8 g of ethyl 1,4-dihydro-1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate (Compound IX where R1 =R3 =C2H5), m.p. 243°-245° C.的产率得到ethyl 1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Furonaphthyridine compounds

  摘要：

  式(I)中的2,3,5,8-四氢呋喃和5,8-二氢呋喃[3,2-b]-1,8-萘啶化合物，其中R1代表具有1至6个碳原子的烷基基团，M代表具有抗菌活性的氢原子、碱金属或碱土金属。

  公开号：

  US04293695A1

文献信息

• Furonaphthyridine compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0008610A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Novel 2,3,5,8-tetrahydrofuro- and 5,8- dihydrofuro[3,2- b]- 1,8-naphthyridine compounds of the formula (I) wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and M represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal, having anti-bacterial activity, a process for the preparation of these compounds and a pharmaceutical composition.

  式（I）的新型 2，3，5，8-四氢呋喃和 5，8-二氢呋喃并[3，2-b]-1，8-萘啶化合物 其中，R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，M 代表氢原子、碱金属或碱土金属，具有抗菌活性。
• TANAKA, JOSIAKI;XAYAKAVA, ISAO
  作者：TANAKA, JOSIAKI、XAYAKAVA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, YOSHIAKI;HAYAKAWA, ISAO
  作者：TANAKA, YOSHIAKI、HAYAKAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• HAYAKAWA, ISAO;SUZUKI, NORIO;SUZUKI, KAZUNORI;TANAKA, YOSHIAKI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 12, 4914-4922
  作者：HAYAKAWA, ISAO、SUZUKI, NORIO、SUZUKI, KAZUNORI、TANAKA, YOSHIAKI

  DOI：——

  日期：——
• US4293695A
  申请人：——

  公开号：US4293695A

  公开（公告）日：1981-10-06