ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-7-formyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate | 73101-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-7-formyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• 英文别名: 6-ethoxy-1-ethyl-7-formyl-4-oxo-1,4-dihydro-[1,8]naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,4-dihydro-6-ethoxy-1-ethyl-7-formyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-7-formyl-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 73101-83-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: WHPLZBZKRKLCSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  516.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-7-formyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到ethyl 1-ethyl-7-formyl-6-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基吡啶 在 palladium on activated charcoal 、 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 6-ethoxy-1-ethyl-7-formyl-4-oxo-1,4-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antimicrobial agents. VI. Studies on the synthesis of furo(3,2-b)(1,8)naphthyridine derivatives.

  摘要：

  作为我们寻找新型抗菌剂的一部分，合成了5-乙基-8-氧-5,8-二氢呋喃[3,2-b]-[1,8]萘啶-7-羧酸及其2,3-二氢呋喃衍生物，即droxacin的4-氮类似物，并测试了它们的抗菌活性。两种化合物均表现出高抗菌活性和广谱抗菌性。为了寻找适用于工业规模合成这些化合物的合适方法，比较了几种6,7-二取代的1,8-萘啶-3-羧酸酯衍生物的呋喃环环合方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4914

文献信息

• Furonaphthyridine compounds
  申请人：Daiichi Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04293695A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  2,3,5,8-Tetrahydrofuro- and 5,8-dihydrofuro[3,2-b]-1,8-naphthyridine compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R.sup.1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and M represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal having anti-bacterial activity.

  2,3,5,8-四氢呋喃和5,8-二氢呋喃[3,2-b]-1,8-萘啶类化合物，其通式为(I) ##STR1## 其中R1代表具有1至6个碳原子的烷基，M代表氢原子、碱金属或碱土金属，具有抗菌活性。
• Furonaphthyridine compounds, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：DAIICHI SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0008610A1

  公开（公告）日：1980-03-19

  Novel 2,3,5,8-tetrahydrofuro- and 5,8- dihydrofuro[3,2- b]- 1,8-naphthyridine compounds of the formula (I) wherein R1 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms and M represents a hydrogen atom, an alkali metal or an alkaline earth metal, having anti-bacterial activity, a process for the preparation of these compounds and a pharmaceutical composition.

  式（I）的新型 2，3，5，8-四氢呋喃和 5，8-二氢呋喃并[3，2-b]-1，8-萘啶化合物 其中，R1 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基，M 代表氢原子、碱金属或碱土金属，具有抗菌活性。
• TANAKA, JOSIAKI;XAYAKAVA, ISAO
  作者：TANAKA, JOSIAKI、XAYAKAVA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, JOSIAKI;SUDZUKI, SEHTSUO
  作者：TANAKA, JOSIAKI、SUDZUKI, SEHTSUO

  DOI：——

  日期：——
• TANAKA, YOSHIAKI;HAYAKAWA, ISAO
  作者：TANAKA, YOSHIAKI、HAYAKAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——