(+/)-<(1β,2β,4β)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione | 62102-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (+/)-<(1β,2β,4β)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: (+/-)-1-(2-hydroxy-4-hydroxymethylcyclopentyl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；1-(3'-deoxy-β-threo-pentofuranosyl)-uracil；(+/)-[(1β,2β,4β)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；1-[(1R,2S,4S)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 62102-31-2；99295-50-8
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 226.232
• InChiKey: DPWHBIMKUXLNPO-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/)-<(1β,2β,4β)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 吡啶 、 fluorine 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Acetic acid (1S,2R,4S)-4-acetoxymethyl-2-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-cyclopentyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-氟尿嘧啶核苷环戊烷类似物的合成

  摘要：

  5-氟尿嘧啶核苷的新碳环类似物（12、14 和 15）已通过使用元素氟对 1-(2',3'- 的乙酰化类似物 (分别为 8、10 和 11) 进行氟化制备双脱氧-甘油-戊呋喃糖基)-和1-(2'-和3'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-尿嘧啶核苷。然后将 1-(2'-脱氧-β-苏式-戊呋喃糖基)-5-氟尿嘧啶的碳环类似物 (14) 用于制备 1-(3'-取代-2',3' 的各种新碳环类似物-dideoxy-β-erythro-pentofuranosyl)-5-氟尿嘧啶核苷通过 SN2 取代受保护衍生物 17 中的 3'-甲磺酰氧基。这样，具有氯（见 23）、溴（见 24）和叠氮基的类似物(见25)获得了3'-位置的基团；通过还原叠氮基获得具有3'-氨基的类似物29。

  DOI：

  10.1139/v92-152
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-r-7-benzyloxymethylcyclopenta-cis-[4,5][1,3]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (+/)-<(1β,2β,4β)-2-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis of (±)-r-7-benzyloxymethyl-cyclopenta-cis-[4,5][1,3]-oxazolo[3,2-a]pyrimidinones versatile carbocyclic nucleoside precursors

  摘要：

  (±)-r-7-苯甲氧基甲基-环戊a-顺式-[4,5]-[1,3]-Oxazolo[3,2-a]pyrimidinones 从 1-羟甲基环戊烯出发，通过两步合成。这些化合物是合成碳环核苷的 versatile intermediates。该合成通过烯烃的碘化功能化方法，将嘧啶碱基和碳环相连接。© 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01531-4

文献信息

• Regiospecific synthesis of cyclopentane analogs of (2′- and 3′-deoxy-<i>threo</i>-pentofuranosyl)-uracil and -2-thiouracil nucleosides
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v85-464

  日期：1985.10.1

  Aminohydroxycyclopentanemethanols are important precursors for the synthesis of cyclopentane analogs of purine and pyrimidine nucleosides. The regiospecific synthesis of two new aminohydroxycyclopentanemethanols, 17 and 22, is described. In these syntheses the desired configuration in the cyclopentane ring is obtained by opening the cis-acetoxy-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid anhydride 3 with either

  氨基羟基环戊烷甲醇是合成嘌呤和嘧啶核苷的环戊烷类似物的重要前体。描述了两种新的氨基羟基环戊烷甲醇 17 和 22 的区域特异性合成。在这些合成中，环戊烷环中的所需构型是通过用氨或甲醇打开顺式-乙酰氧基-1,3-环戊烷二甲酸酐3来获得的。每个亲核试剂的攻击发生在离乙酰氧基最远的羰基碳上，在该位置产生氨基甲酰基或酯官能团。由于酯官能团注定成为羟甲基取代基，而氨基甲酰基官能团注定成为氨基取代基，用于打开酸酐的亲核试剂的类型决定了获得的是2-脱氧异构体还是3-脱氧异构体。