(Z,Z)-dodeca-6,9-dieno-4-lactone | 153175-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z,Z)-dodeca-6,9-dieno-4-lactone
• 英文别名: (+/-)-(6Z-9Z)-6,9-dodecadien-4-olide；(Z,Z)-6,9-dodecadien-4-olide；Tuberose lactone；5-[(2Z,5Z)-octa-2,5-dienyl]oxolan-2-one
• CAS: 153175-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YNHBLISDDXOUDQ-CWWKMNTPSA-N

物化性质

• LogP：
  2.38
• 物理描述：
  Light yellow liquid; slight herbaceous aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in propylene glycol and ethyl acetate
• 密度：
  0.930-0.938 (15º)
• 折光率：
  1.449-1.455 (15°)
• 保留指数：
  2505;2505

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,z)-3,6-壬二烯-1-醇 在 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[(1E,5Z)-octa-1,5-dienyl]oxolan-2-one 、 (Z,Z)-dodeca-6,9-dieno-4-lactone
  参考文献：
  名称：

  通过向醛中添加改性的同烯酸钛，可轻松获得芳香活性不饱和γ-内酯

  摘要：

  均一Reformatsky反应（其中将酯的金属均烯酸酯添加到醛中）适用于从不饱和的可烯醇化的醛中生产γ-内酯。通过使用高纯钛酸钛，一步合成11种不同的γ-内酯，从容易获得的醛中获得中等至良好的收率。特别地，该方法允许快速制备一系列在双键的位置和构型上不同的C 12不饱和γ-内酯。这些参考化合物将用于鉴定黄油中以前未知的内酯。提供了合成内酯的色谱，光谱和感官描述。

  DOI：

  10.1021/jf104711x

文献信息

• Identification and Synthesis of New ?-Lactones from Tuberose Absolute (Polianthes tuberosa)
  作者：Bruno Maurer、Arnold Hauser

  DOI：10.1002/hlca.19820650204

  日期：1982.3.17

  (Z)-6-nonen-4-olide (3), (Z)-6-dodecen-4-olide (4), (Z, Z)-6,9-dodecadien-4-olide (5), and tuberolide (6)1 have been identified for the first time in tuberose absolute (from Polianthes tuberosa L.). All structures were corroborated by synthesis and all, except 3 and 4, are new.

  六个不饱和γ-内酯，（Z）-5-辛烯4-内酯（1），（Z）-5-癸烯4-内酯（2）。（Z）-6-壬烯4-内酯（3） ，首次在晚香玉中鉴定出（Z）-6-十二碳烯-4-油化物（4），（Z，Z）-6,9-十二碳四烯醇化物（5）和Tuberolide（6）1。绝对的（来自Polianthes tuberosa L.）。合成证实了所有结构，除3和4外，其余均为新结构。
• Fermentation process for preparing 10-hydroxy-C18-carboxylic acid and gamma-dodecalactone derivatives
  申请人：INTERNATIONAL FLAVORS & FRAGRANCES INC.

  公开号：EP0578388A2

  公开（公告）日：1994-01-12

  Described is a fermentation process for preparing 10-hydroxy-C18-carboxylic acid derivative containing compositions containing compounds defined according to the structure : and gamma-dodecalactone derivative-containing compositions containing compounds defined according to the structure : wherein the dashed lines represent the same or different carbon-carbon bonds; with each of the dashed lines representing a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond, products produced thereby and organoleptic uses thereof including uses for augmenting, enhancing or imparting aromas or flavors to or in consumable materials including but not limited to perfume compositions, colognes, perfumed articles, foodstuffs, chewing gums, beverages, toothpastes, hair preparations, tobacco compositions and smoking tobacco articles.

  所描述的是一种发酵工艺，用于制备含有 10-羟基-C18-羧酸衍生物的组合物，该组合物含有根据......结构定义的化合物： 和含有γ-十二内酯衍生物的组合物，其中含有根据结构......定义的化合物： 其中虚线代表相同或不同的碳-碳键；每条虚线代表一个碳-碳单键或一个碳-碳双键，由此生产的产品及其感官用途，包括用于增加、提高或赋予消费品的香气或味道，消费品包括但不限于香水组合物、古龙水、香水制品、食品、口香糖、饮料、牙膏、头发制剂、烟草组合物和烟草制品。
• Easy Access to Aroma Active Unsaturated γ-Lactones by Addition of Modified Titanium Homoenolate to Aldehydes
  作者：Eric Frerot、Alain Bagnoud

  DOI：10.1021/jf104711x

  日期：2011.4.27

  The homo-Reformatsky reaction, in which a metal homoenolate of an ester is added to an aldehyde, was adapted to produce γ-lactones from unsaturated, enolizable aldehydes. By use of titanium homoenolate, 11 different γ-lactones were synthesized in one step with moderate to good yields from readily available aldehydes. In particular, this procedure allowed the rapid preparation of a series of C12 unsaturated

  均一Reformatsky反应（其中将酯的金属均烯酸酯添加到醛中）适用于从不饱和的可烯醇化的醛中生产γ-内酯。通过使用高纯钛酸钛，一步合成11种不同的γ-内酯，从容易获得的醛中获得中等至良好的收率。特别地，该方法允许快速制备一系列在双键的位置和构型上不同的C 12不饱和γ-内酯。这些参考化合物将用于鉴定黄油中以前未知的内酯。提供了合成内酯的色谱，光谱和感官描述。