3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-1-(trimethylsiloxy)cyclohex-1-ene | 90147-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-1-(trimethylsiloxy)cyclohex-1-ene
• 英文别名: ethyl 3-[3-(trimethylsilyloxy)cyclohex-2-enyl]propionate；ethyl ester 3-(3-[(trimethylsilyl)oxy]-2-cyclohexene)-1-propanoic acid；2-Cyclohexene-1-propanoic acid, 3-[(trimethylsilyl)oxy]-, ethyl ester；ethyl 3-(3-trimethylsilyloxycyclohex-2-en-1-yl)propanoate
• CAS: 90147-64-1
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃Si
• 分子量: 270.444
• InChiKey: ZDBIYPYXQWBGAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-125 °C(Press: 2.4 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-1-(trimethylsiloxy)cyclohex-1-ene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 calcium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以51%的产率得到3-[(1S,2S)-3-Oxo-2-((E)-4-oxo-but-2-enyl)-cyclohexyl]-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硝酸铈铵中的γ选择性促进了甲硅烷基二烯醇醚向甲硅烷基烯醇醚的氧化加成

  摘要：

  三甲基甲硅烷基二烯醇醚很容易被硝酸铈铵氧化，生成α-羰基烯丙基自由基，该自由基能够以很高的γ区域选择性加成烯醇式碳-碳双键，从而可用于合成6-氧代-α， β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61663-5
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 1-乙氧基-1-三甲硅氧基环丙烷 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex zinc(II) chloride 作用下， 生成 3-<2-(ethoxycarbonyl)ethyl>-1-(trimethylsiloxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  酯类均烯酸锌的碳-碳键形成反应。一种具有通用合成效用的新型三碳亲核试剂

  摘要：

  反应 d'addition sur les 组成羰基、烯丙基化、芳基化、乙烯基化和酰化在非脱催化剂的存在下

  DOI：

  10.1021/ja00260a018

文献信息

• Copper-catalyzed acylation and conjugate addition of zinc homoenolate. Synthesis of 4- and 5-oxo esters
  作者：Eiichi Nakamura、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja00323a060

  日期：1984.5
• COPPER-CATALYZED CONJUGATE ADDITION OF A ZINC HOMOENOLATE: ETHYL 3-[3-(TRIMETHYLSILYLOXY)CYCLOHEX-2-ENYL]PROPIONATE
  作者：Nakamura, Eiichi、Kuwajima, Isao

  DOI：10.15227/orgsyn.066.0043

  日期：——
• NAKAMURA, EIICHI;KUWAJIMA, ISAO, ORG. SYNTH.: ANNU. PUBL. SATISFACT. METH. PREP. ORG. CHEM. VOL. 66, NEW Y+
  作者：NAKAMURA, EIICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMURA, EIICHI;KUWAJIMA, ISAO, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 11, 3368-3370
  作者：NAKAMURA, EIICHI、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAMURA, EIICHI;AOKI, SATOSHI;SEKIYA, KOUICHI;OSHINO, HIROJI;KUWAJIMA, I+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 26, 8056-8066
  作者：NAKAMURA, EIICHI、AOKI, SATOSHI、SEKIYA, KOUICHI、OSHINO, HIROJI、KUWAJIMA, I+

  DOI：——

  日期：——