2-(2-amino-5-methylphenyl)indole | 238398-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-amino-5-methylphenyl)indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)-4-methylaniline；(1H-indol-2-yl)-4-methylbenzenamine；2-(2-amino-5-methylphenyl)-1H-indole
• CAS: 238398-36-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: ASAWIIZARGZELE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  434.0±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-5-methylphenyl)indole 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(2-(1-acetyl-1H-indol-2-yl)-4-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Chlorocyclization of Indole Derived Benzamides for the Synthesis of Spiro-indolines

  摘要：

  (DHQD)(2) 中的 PHAL 催化了 1-苯胺类不安定的映射选择性氯环化反应,得到了含有连续四价碳中心和三价碳中心的透环-孤对结构的 spiro-indolines, 其产率在 excellent 青睐下（高达90%以上,并且达到了96%的映射纯度）。

  DOI：

  10.1021/ol4020943
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetamide 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 potassium phosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2-amino-5-methylphenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化吲哚形成/与 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛环化，从 2-炔基苯胺衍生物合成吲哚并[1,2-c]喹唑啉。

  摘要：

  描述了合成 6-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉的有效策略。邻（邻氨基苯基乙炔基）三氟乙酰苯胺与 Ar-B(OH)2 的 Pd 催化反应得到 2-(邻氨基苯基)-3-芳基吲哚，将其转化为 12-芳基吲哚并[1,2-c]喹唑啉在萃取后处理后，将二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）添加到反应混合物中。该反应结果不同于之前报道的相同底物与 Ar-I、Ar-Br 和 ArN2+BF4- 的 Pd 催化连续反应，后者得到 12-芳基吲哚并[1,2-c]喹唑啉-6(5H) -那些。此外，12-未取代的吲哚并[1,2-c]喹唑啉可以通过2-(邻氨基苯基)吲哚与DMFDMA反应或通过邻-(邻氨基苯基乙炔基)苯胺与DMFDMA的顺序Pd催化反应获得。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.218

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Cycloamidination via C(sp2)H Activation and Isocyanide Insertion
  作者：Yong Wang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201200106

  日期：2012.7.9

  An efficient method for the synthesis of nitrogen heterocycles containing a cyclic amidine moiety has been developed. The process involves palladium‐catalyzed C(sp2)H activation and isocyanide insertion starting with readily accessible ortho‐heteroarene‐substituted aniline derivatives under mild conditions.

  已经开发了一种有效的合成含有环状am部分的氮杂环的方法。该过程涉及钯催化C（SP 2） ħ活化和异氰化物插入开始容易接近邻温和的条件下-heteroarene基取代的苯胺衍生物。
• Studies of the reactions between indole-2,3-diones (isatins) and 2-aminobenzylamine
  作者：Jan Bergman、Robert Engqvist、Claes Stålhandske、Hans Wallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01647-2

  日期：2003.2

  yields. A proposed mechanism involving initial formation of a spiro compound is given. This isolable intermediate subsequently rearranges via a sequential isocyanate ring opening and a cyclisation process to a urea derivative which finally cyclized to the indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. The urea derivative could be prepared separately and cyclized selectively to indolo[3,2-c]quinolin-6-one. Reaction of N-acetylisatin

  等摩尔量的2-氨基苄胺和靛红在乙酸中的回流以良好的产率产生了吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。提出了一种涉及螺环化合物初始形成的机制。该可分离的中间体随后通过顺序的异氰酸酯开环和环化过程重排为脲衍生物，该脲衍生物最终环化为吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。尿素衍生物可单独制备并选择性环化为吲哚[3,2- c]喹啉-6一。N-乙酰基Isatin与2-氨基苄基胺在室温下反应生成1,4-苯并二氮杂酮3-（2-乙酰氨基苯基）-1,5-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮，而其异构体2（2-乙酰氨基苯并室温下由2-（2-乙酰氨基苯基）-N-（2-氨基苄基）-2-氧乙酰胺在乙酸中获得）-4，5-二氢-1，4-苯并二氮杂-3-酮。
• Derivatives of the New Ring System Indolo[1,2-<i>c</i>]benzo[1,2,3]triazine with Potent Antitumor and Antimicrobial Activity
  作者：Girolamo Cirrincione、Anna Maria Almerico、Paola Barraja、Patrizia Diana、Antonino Lauria、Alessandra Passannanti、Chiara Musiu、Alessandra Pani、Paola Murtas、Carla Minnei、M. Elena Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm9806087

  日期：1999.7.1

  Derivatives of the new ring system indolo[1,2-c]benzo[1,2,3]triazine 5 were synthesized by diazotization of substituted 2-(2-aminophenyl)indoles followed by an intramolecular coupling reaction of the diazonium group with the indole nitrogen. To obtain the indolobenzotriazine system it was necessary to protect the 3 position of the indole nucleus to avoid cyclization into the indolo[3,2-c]cinnoline

  新的环系统吲哚[1,2-c]苯并[1,2,3]三嗪5的衍生物是通过将取代的2-（2-氨基苯基）吲哚重氮化，然后将重氮基团与环己基进行分子内偶联反应而合成的。吲哚氮。为了获得吲哚并苯并三嗪系统，必须保护吲哚核的3位以避免环化成吲哚并[3,2-c] cinnoline系统4。在体外评估了吲哚并三嗪5a-g对一组白血病的抗肿瘤活性。 -，淋巴瘤，癌和神经母细胞瘤衍生的细胞系。一些化合物在亚微摩尔浓度下抑制T和B细胞系的增殖，而它们对实体肿瘤细胞系的活性则在微摩尔范围内。当评估其5a，d的抗真菌潜力可抑制某些测试的真菌，尽管浓度非常接近抑制人细胞增殖的浓度。相反，所有吲哚苯并三嗪被证明是相当有效和选择性的链球菌和葡萄球菌抑制剂。特别地，5b，c，g的效力比参考药物链霉素高80倍，并且以远低于对动物细胞的细胞毒性的浓度抑制上述革兰氏阳性细菌的生长。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of indoloisoindoloquinazolinone derivatives by using CO as a carbonyl source
  作者：Shenghai Guo、Fang Wang、Yangfan Liu、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.070

  日期：2019.6

  efficient synthesis of indolo[1,2-c]isoindolo[2,1-a]quinazolin-5(16aH)-one derivatives through palladium-catalyzed cyclocarbonylation reaction of 6-(2-bromoaryl)-5,6-dihydroindolo[1,2-c]quinazolines with the use of CO as a carbonyl source under atmospheric pressure has been disclosed. More intriguingly, the above-mentioned products can also be obtained directly from a one-pot two-step tandem reaction of

  通过6-（2-溴芳基）-5,6-二氢吲哚的钯催化环羰基化反应有效合成吲哚[1,2- c ]异吲哚并[ 2,1- a ]喹唑啉-5（16a H）-一衍生物已经公开了在大气压下使用CO作为羰基源的[1,2- c ]喹唑啉。更有趣的是，上述产物也可以直接从2-（1H-吲哚-2-基）苯胺和2-溴苯甲醛的2-锅（1H）两步串联反应制得，所述2-（1H-吲哚-2-基）苯胺是6-（-）的前体。 （2-溴芳基）-5,6-二氢吲哚并[1,2- c ]喹唑啉，在大气压CO压力下以中等收率收率。
• Indolo[3,2- c ]cinnolines with antiproliferative, antifungal, and antibacterial activity
  作者：Paola Barraja、Patrizia Diana、Antonino Lauria、Alessandra Passannanti、Anna Maria Almerico、Carla Minnei、Silvia Longu、Donatella Congiu、Chiara Musiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00096-6

  日期：1999.8

  A series of indolo[3,2-c]cinnoline derivatives was prepared and tested to evaluate their biological activity. Most of them inhibited the proliferation of leukemia, lymphoma and solid tumor-derived cell lines at micromolar concentrations, whereas none of the compounds were active against HIV-1. With the exception of 7g, all title compounds showed antibacterial activity against grampositive bacteria, being up to 200 times more potent than the reference drug streptomycin. Some of the indolo[3,2-c]cinnolines were also endowed with good antifungal activity, particularly against Cryptococcus neoformans. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.