methyl (2E,4E,8E)-6-chlorotetradecatrienoate | 1380444-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E,4E,8E)-6-chlorotetradecatrienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,8E)-6-chlorotetradeca-2,4,8-trienoate
• CAS: 1380444-43-8
• 化学式: C₁₅H₂₃ClO₂
• 分子量: 270.799
• InChiKey: CJWNNVISXCYDON-AHHMXTSASA-N

物化性质

• 沸点：
  370.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,8E)-6-chlorotetradecatrienoate 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 ethyl (2E,4E,6E,8E,10E)-hexadecapentaenoate
  参考文献：
  名称：

  威蒂格-霍纳/消除策略的荧光五和己烯脂肪酸

  摘要：

  在过去的几十年中，分子荧光探针已经彻底改变了生物化学和生物物理研究，但是关于脂质，一直缺乏将饱和酰基链的细长形状与荧光特性结合在一起的方法。我们对戊烯和己烯脂肪酸的策略建立在可商购的4-（E）癸烯的基础上，在α位氯化后，该癸烯经历Wittig-Horner反应。DBU介导的HCl的β-消除作用（通过进行烯化作用）建立了高度共轭的体系，无盐Wittig反应在该体系中添加了最终的双键，从而导致83-86％的良好（Z）选择性。双键的几何形状可以选择与I 2异构化以提供全-（E）-物种。五个共轭烯烃部分导致最大波长吸收最大值约为350 nm。通过使用常见的Wittig-Horner延长序列添加另一个双键，实现了向380 nm的红移。观察到的斯托克斯位移分别约为7300 cm –1和7800 cm –1。

  DOI：

  10.1021/jo300624h
• 作为产物：
  描述：

  反-4-癸烯醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (2E,4E,8E)-6-chlorotetradecatrienoate
  参考文献：
  名称：

  威蒂格-霍纳/消除策略的荧光五和己烯脂肪酸

  摘要：

  在过去的几十年中，分子荧光探针已经彻底改变了生物化学和生物物理研究，但是关于脂质，一直缺乏将饱和酰基链的细长形状与荧光特性结合在一起的方法。我们对戊烯和己烯脂肪酸的策略建立在可商购的4-（E）癸烯的基础上，在α位氯化后，该癸烯经历Wittig-Horner反应。DBU介导的HCl的β-消除作用（通过进行烯化作用）建立了高度共轭的体系，无盐Wittig反应在该体系中添加了最终的双键，从而导致83-86％的良好（Z）选择性。双键的几何形状可以选择与I 2异构化以提供全-（E）-物种。五个共轭烯烃部分导致最大波长吸收最大值约为350 nm。通过使用常见的Wittig-Horner延长序列添加另一个双键，实现了向380 nm的红移。观察到的斯托克斯位移分别约为7300 cm –1和7800 cm –1。

  DOI：

  10.1021/jo300624h