(4R,5S)-(-)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one | 289660-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-(-)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-(-)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxydihydrofuran-2-one；(4R,5S)-4-hydroxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 289660-11-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: QXRWHLQQDHCDBY-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-(-)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-deoxy-L-ribose
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-deoxy-l-ribose

  摘要：

  We report a new synthesis of 2-deoxy-L-ribose starting from the commercially available (R)-(+)-5-hydroxymethyl-5H-furan-2-one. The key step is a 1,4-addition of (PhMe2Si)(2)Cu(CN)Li-2 which proceeds with complete diastereoselection. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00146-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基)2-(5H)-二氧三环酮 在 过氧乙酸 、 三氟甲磺酸 、 溴 、 lithium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (4R,5S)-(-)-5-benzyloxymethyl-4-hydroxy-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of 2-deoxy-l-ribose

  摘要：

  We report a new synthesis of 2-deoxy-L-ribose starting from the commercially available (R)-(+)-5-hydroxymethyl-5H-furan-2-one. The key step is a 1,4-addition of (PhMe2Si)(2)Cu(CN)Li-2 which proceeds with complete diastereoselection. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00146-4

文献信息

• A facile access to 2-deoxy-l-ribose
  作者：Fabio Fazio、Manfred P. Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00386-x

  日期：2001.8

  The title compound was prepared in five steps starting from R-(+)-5-benzyloxymethyl-5H-furan-2-one 1 via syn-dihydroxylation of its double bond, regioselective tosylation of the 2-OH group in the thus obtained diol 2 followed by selective deoxygenation of that position. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TAKANO, SEIICHI;MORIMOTO, MASAMICHI;OGASAWARA, KUNIO, SYNTHESIS, 1984, N 10, 834-835
  作者：TAKANO, SEIICHI、MORIMOTO, MASAMICHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of 2-deoxy-l-ribose
  作者：Fabio Fazio、Manfred P Schneider

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00146-4

  日期：2000.5

  We report a new synthesis of 2-deoxy-L-ribose starting from the commercially available (R)-(+)-5-hydroxymethyl-5H-furan-2-one. The key step is a 1,4-addition of (PhMe2Si)(2)Cu(CN)Li-2 which proceeds with complete diastereoselection. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.