methyl (R)-4,5-di-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-butynoate | 174599-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-4,5-di-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-butynoate
• 英文别名: methyl 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-ynoate
• CAS: 174599-51-0
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: LVOWWYBCTXFSMH-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  265.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4,5-di-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-butynoate 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.42h， 生成 5-(甲氧基)2-(5H)-二氧三环酮
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of Optically Pure Four-Carbon Di- and Triols from a meso-Precursor

  摘要：

  利用脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，从中生代不对称四碳前体制备光学纯的四碳二元醇和三元醇的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4090
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,4-O-isopropylidene-3,4-dihydroxybutyne 、 氯甲酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (R)-4,5-di-O-isopropylidene-4,5-dihydroxy-2-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of Optically Pure Four-Carbon Di- and Triols from a meso-Precursor

  摘要：

  利用脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，从中生代不对称四碳前体制备光学纯的四碳二元醇和三元醇的便捷途径。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4090

文献信息

• Lipase-Mediated Preparation of Optically Pure Four-Carbon Di- and Triols from a meso-Precursor
  作者：Osamu Yamada、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1995-4090

  日期：1995.10

  An expedient route to optically pure four-carbon di- and triols, prepared from a meso-symmetric four-carbon precursor by employing lipase-mediated kinetic resolution as a key step.

  利用脂肪酶介导的动力学解析作为关键步骤，从中生代不对称四碳前体制备光学纯的四碳二元醇和三元醇的便捷途径。