(S)-2,3-dihydro-5,7-dimethyl-1H-pyrrolo[1,2-g][1,4]diazepin-4(5H)-one | 908569-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (S)-2,3-dihydro-5,7-dimethyl-1H-pyrrolo[1,2-g][1,4]diazepin-4(5H)-one
• 英文别名: (5S)-5,7-dimethyl-1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-d][1,4]diazepin-4-one
• CAS: 908569-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: FUAHUXQIEKIMAW-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-116 °C
• 沸点：
  404.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(Boc)alanine-N'-1-(3-oxohept-6-enyl)amide 在 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2,3-dihydro-5,7-dimethyl-1H-pyrrolo[1,2-g][1,4]diazepin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过将乙烯基格氏试剂级联加成到α-氨基酰基-β-氨基酯上的同烯丙基酮合成1,4-二氮杂酮和吡咯并二氮杂酮。

  摘要：

  [反应：请参见文本]由普通的均烯丙基酮前体4合成了1,4-二氮杂酮5和吡咯并二氮杂酮8和9，后者是通过将铜格氏试剂与α-氨基酰基β-氨基酯3进行铜催化级联加成反应制得的。分子内还原胺化得到1,4-二氮杂潘酮5。烯烃氧化，Boc去除和分子内Paal-Knorr缩合得到吡咯并二氮杂吡啶酮8和9。二氮杂庚酮5c和5d的X射线结构描绘了与α-氨基酸部分相似的二面角，类似于理想反向伽马转中中心残基的残基。

  DOI：

  10.1021/ol061036k

文献信息

• 1,4-Diazepinone and Pyrrolodiazepinone Syntheses via Homoallylic Ketones from Cascade Addition of Vinyl Grignard Reagent to α-Aminoacyl-β-amino Esters
  作者：Hassan S. Iden、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol061036k

  日期：2006.8.1

  were synthesized from common homoallylic ketone precursors 4 prepared by copper-catalyzed cascade addition of a vinyl Grignard reagent to alpha-aminoacyl beta-amino esters 3. Nitrogen deprotection and intramolecular reductive amination yielded 1,4-diazepinones 5. Olefin oxidation, Boc removal, and intramolecular Paal-Knorr condensation gave pyrrolodiazepinones 8 and 9. X-ray structures of diazepinones

  [反应：请参见文本]由普通的均烯丙基酮前体4合成了1,4-二氮杂酮5和吡咯并二氮杂酮8和9，后者是通过将铜格氏试剂与α-氨基酰基β-氨基酯3进行铜催化级联加成反应制得的。分子内还原胺化得到1,4-二氮杂潘酮5。烯烃氧化，Boc去除和分子内Paal-Knorr缩合得到吡咯并二氮杂吡啶酮8和9。二氮杂庚酮5c和5d的X射线结构描绘了与α-氨基酸部分相似的二面角，类似于理想反向伽马转中中心残基的残基。