methyl (R)-5-[2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazol-4-yl]penta-(E,E)-2,4-dienoate | 474370-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl (R)-5-[2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazol-4-yl]penta-(E,E)-2,4-dienoate
• 英文别名: Methyl (R)-5-{2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]-thiazol-4-yl}-penta-(E,E)-2,4-dienoate；methyl (2E,4E)-5-[2-[(1R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]-1,3-thiazol-4-yl]penta-2,4-dienoate
• CAS: 474370-48-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 338.428
• InChiKey: NYXVAXREJALPMP-ISRBKDHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-5-[2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazol-4-yl]penta-(E,E)-2,4-dienoate 在 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E,4E)-5-[2-((R)-1-Amino-ethyl)-thiazol-4-yl]-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与莱那霉素有关的噻唑衍生物的合成及非共价DNA结合特性

  摘要：

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.093
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(dimethylphosphono)crotonate 、 tert-butyl N-[(1R)-1-(4-formyl-1,3-thiazol-2-yl)ethyl]carbamate 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以49%的产率得到methyl (R)-5-[2-[1-(tert-butoxycarbonylamino)ethyl]thiazol-4-yl]penta-(E,E)-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  与莱那霉素有关的噻唑衍生物的合成及非共价DNA结合特性

  摘要：

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.093

文献信息

• Synthesis and noncovalent DNA-binding properties of thiazole derivatives related to leinamycin
  作者：Leonid Breydo、Hong Zang、Kent S. Gates

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.093

  日期：2004.7

  A series of compounds related to the macrocyclic portion of the DNA-damaging antitumor agent leinamycin were prepared as tools to characterize noncovalent DNA binding by this natural product. Acyclic (Z,E)-dienes were assembled via a Sonogashira coupling followed by partial hydrogenation. A Stille coupling was used in the cyclization step leading to a macrocyclic thiazole–diene analogue. Results obtained

  制备了一系列与破坏DNA的抗肿瘤药莱纳霉素相关的大环部分相关的化合物，作为表征该天然产物与非共价DNA结合的工具。通过Sonogashira偶联组装无环（Z，E）-二烯，然后进行部分氢化。在环化步骤中使用Stille偶联生成大环噻唑-二烯类似物。使用此处报道的合成类似物获得的结果表明，天然产物与双链体DNA的非共价结合需要莱那霉素“左侧”的扩展π系统。