1-bromo-3(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethylbenzene | 74973-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 74973-57-2
• 化学式: C₁₇H₂₅BrO₃
• 分子量: 357.288
• InChiKey: FWHWJJUFMOZDRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethylbenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 sodium acetate 、 三溴化硼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 31.83h， 生成 3-((3-(2-acetoxyethyl)-6-bromomethyl-2,4-dimethyl)phenyl)-2-methyl-(E)-2-propenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of the cybrodins

  摘要：

  本文描述了从2-溴二甲苯（6）出发，合成环孢多醇（1）、异环孢多醇（2）、环孢醇（3）、环孢酸（4）和三降环孢内酯（5）的总过程。该路线涉及通过铬酰醋酸氧化6的5-甲基团，通过芳基锂化和与环氧乙烷反应添加β-羟乙基链，并通过芳基锂化和用氯甲酸乙酯处理添加第五个碳取代基，得到关键中间体，即甲基3-(2-羟乙基)-6-甲氧甲基-2,4-二甲基苯甲酸酯（18d）。后者被转化为三降环孢内酯（5），并通过相应的醛21进一步细化成剩余的环孢素。

  DOI：

  10.1139/v81-311
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3,5-三甲基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-bromo-3(2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxyethyl)-6-methoxymethyl-2,4-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of trisnorcybrodolide, A metabolite of brodie.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93644-x