N-benzyl-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-1-amine
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: AZWPJZZUFBNYPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-1-amine 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  氢化钠/碘化物复合物促进的甲氧基芳烃的亲核胺化

  摘要：

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201705916
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 N-benzyl-3-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  氢化钠/碘化物复合物促进的甲氧基芳烃的亲核胺化

  摘要：

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201705916

文献信息

• Nucleophilic Amination of Methoxy Arenes Promoted by a Sodium Hydride/Iodide Composite
  作者：Atsushi Kaga、Hirohito Hayashi、Hiroyuki Hakamata、Miku Oi、Masanobu Uchiyama、Ryo Takita、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/anie.201705916

  日期：2017.9.18

  Come full circle: A method for the nucleophilic amination of methoxy arenes was established by using sodium hydride (NaH) in the presence of lithium iodide (LiI). This method offers an efficient route to benzannulated nitrogen heterocycles. Mechanistic studies showed that the reaction proceeds through an unusual concerted nucleophilic aromatic substitution.

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。