3-(2,5-二甲氧基苯基)丙-1-醇 | 33538-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,5-二甲氧基苯基)丙-1-醇
• 英文名称: 3-(2,5-Dimethoxyphenyl)propanol
• 英文别名: 3-(2,5-Dimethoxyphenyl)-propanol；2,5-Dimethoxyhydrozimtalkohol；Benzenepropanol, 2,5-dimethoxy-；3-(2,5-dimethoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 33538-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: IGUFFVCWVNIHEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧基苯基)丙-1-醇 在 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  氢化钠/碘化物复合物促进的甲氧基芳烃的亲核胺化

  摘要：

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201705916
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2,5-dimethoxyphenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-(2,5-二甲氧基苯基)丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  氢化钠/碘化物复合物促进的甲氧基芳烃的亲核胺化

  摘要：

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201705916

文献信息

• High pressure nucleophilic fluoride-ion substitution reactions: formation of fluoroalkylbenzenes
  作者：John M. Gerdes、Robert N. Keil、Alexander T. Shulgin、Chester A. Mathis

  DOI：10.1016/0022-1139(96)03417-3

  日期：1996.6

  kbar or 1 bar pressures. The resultant substitution and elimination reaction product distributions were analyzed. The application of pressure enhanced the progress of the fluoride-ion substitution reactions. The degree of selectivity of the one reaction over the other was found to be a function of tosylate substrate structure and the amount of pressure applied. The exclusive formation of fluoroalkanes

  合成了一系列的1-苯基-2-甲苯磺酰氧基和1-苯基-3-甲苯磺酰氧基烷烃，然后在15 kbar（1.5 GPa），8 kbar或1 bar的压力下在THF中进行氟化四丁基铵的处理。分析了所得的取代和消除反应产物的分布。施加压力增强了氟离子取代反应的进程。发现一个反应相对于另一个反应的选择性程度是甲苯磺酸酯底物结构和所施加压力量的函数。在15 kbar压力下由1-苯基-2-甲苯磺酰氧基烷烃底物独家形成氟烷烃，表明压力法有望用于氟18放射性标记应用。
• A new synthesis of functionally, substituted hydroquinones
  作者：G.W. Kabalka

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80094-8

  日期：1973.1

  Functionally substituted organoboranes readily react with p-benzoquinone yielding the corresponding functionally substituted hydroquinones in essentially quantitative yields.

  功能性取代的有机硼烷很容易与对苯醌反应，以基本上定量的产率得到相应的功能性取代的氢醌。
• Rotamase enzyme activity inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020052410A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  This invention relates to methods of using neurotrophic compounds having an affinity for FKBP-type immunophilins to stimulate or promote neuronal growth or regeneration and to prevent neuronal degeneration.

  这项发明涉及使用对FKBP型免疫蛋白亲和力较高的神经营养因子化合物的方法，以刺激或促进神经细胞的生长或再生，并防止神经细胞的退化。
• Substituted Aralkyl Aldehydes: Preparation and Antitumor Evaluation
  作者：John H. Billman、John A. Tonnis

  DOI：10.1002/jps.2600600815

  日期：1971.8

  hydrocinnamaldehydes, and cinnamaldehydes—was prepared and tested for antitumor activity. The substituted phenylacetaldehydes were prepared from the corresponding benzaldehydes via the Darzen glycidic ester synthesis, followed by hydrolysis and decarboxylation. The dihydrocinnamaldehydes were prepared by the lead tetraacetate oxidation of the corresponding alcohols. The cinnamaldehydes were prepared

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。
• Structural variations of piritrexim, a lipophilic inhibitor of human dihydrofolate reductase: synthesis, antitumor activity and molecular modeling investigations
  作者：Mario Zink、Harald Lanig、Reinhard Troschütz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2004.09.001

  日期：2004.12

  Piritrexim (PTX) (1), a lipophilic inhibitor of the human dihydrofolate reductase, has been evaluated as an anticancer agent. The synthesis of four structural variations (2-5) of PTX is reported. The PTX analogues 2-5 were obtained by reaction of suitable C3-building blocks with pyrimidine-2,4,6-triamine (14) or with cyanacetamide (7) and guanidine (10). The evaluation of 2-4 for antitumor activity

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂Piritrexim（PTX）（1）已被评估为抗癌剂。报道了PTX的四个结构变异（2-5）的合成。通过合适的C3结构单元与嘧啶-2,4,6-三胺（14）或与氰乙酰胺（7）和胍（10）反应获得PTX类似物2-5。2-4针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性的评估显示出对细胞系生长的抑制作用。这些数据得到分子建模和对接研究的支持，这些研究表明化合物2-4在DHFR活性位点内具有相同的结合模式。此外，估计的配体结合能与实验活性数据非常吻合。