3-(2,5-二甲氧基-苯基)-丙醛 | 33538-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(2,5-二甲氧基-苯基)-丙醛
• 英文名称: 3-(2,5-dimethoxyphenyl)propanal
• CAS: 33538-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ADSGFJGPLZNPQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-107 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.1046 g/cm3(Temp: 24 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,5-二甲氧基-苯基)-丙醛 在 palladium on activated charcoal 三氟过氧乙酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.0 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 6-(2,5-dimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂匹利特辛的结构变化：合成，抗肿瘤活性和分子模型研究。

  摘要：

  人二氢叶酸还原酶的亲脂性抑制剂Piritrexim（PTX）（1）已被评估为抗癌剂。报道了PTX的四个结构变异（2-5）的合成。通过合适的C3结构单元与嘧啶-2,4,6-三胺（14）或与氰乙酰胺（7）和胍（10）反应获得PTX类似物2-5。2-4针对一组60种人类癌细胞系的抗肿瘤活性的评估显示出对细胞系生长的抑制作用。这些数据得到分子建模和对接研究的支持，这些研究表明化合物2-4在DHFR活性位点内具有相同的结合模式。此外，估计的配体结合能与实验活性数据非常吻合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.09.001
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 hexacarbonyl molybdenum 苯硅烷 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 3-(2,5-二甲氧基-苯基)-丙醛
  参考文献：
  名称：

  串联钼催化的氢甲硅烷基化：合成β-芳基醛的简便方法。

  摘要：

  描述了利用串联钼催化的氢化硅烷化合成β-芳基醛。这种新的官能团互变为芳基醛的二碳同系提供了一种有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ol701812w

文献信息

• Identification of tris-(phenylalkyl)amines as new selective h5-HT_2B receptor antagonists
  作者：Shashikanth Ponnala、Nirav Kapadia、Wayne Wesley Harding

  DOI：10.1039/c4md00418c

  日期：——

  A series of tris-(phenylalkyl)amines was synthesized and evaluated for affinity to 5-HT₂ receptors. In general, the compounds displayed high affinity (4 of 11 analogs had K_i values < 10 nM) and good selectivity for the 5-HT_2B receptor vs. other 5-HT₂ receptors. Functional assays revealed that the compounds are 5-HT_2B antagonists.

  一系列三-(苯基烷基)胺类化合物被合成并评估其与5-HT₂受体的亲和力。总体而言，这些化合物显示出高亲和力（11个类似物中有4个的K_i值小于10 nM）并对5-HT_2B受体具有良好的选择性，相对于其他5-HT₂受体。功能性测定显示这些化合物是5-HT_2B拮抗剂。
• H-type Zeolite-Catalyzed 1,4-Addition of Benzene Derivatives to Labile Acrolein
  作者：Daijiro Hayashi、Tomoyuki Narisawa、Yoichi Masui、Makoto Onaka

  DOI：10.1246/bcsj.20150387

  日期：2016.4.15

  The 1,4-addition of benzene derivatives to acrolein is a straightforward way to synthesize 3-arylpropanals. A survey of acid catalysts for the 1,4-addition of methoxy-substituted benzenes to acrole...

  苯衍生物与丙烯醛的 1,4-加成是合成 3-芳基丙醛的直接方法。甲氧基取代苯与丙烯醛 1,4-加成反应的酸性催化剂研究...
• Substituted Aralkyl Aldehydes: Preparation and Antitumor Evaluation
  作者：John H. Billman、John A. Tonnis

  DOI：10.1002/jps.2600600815

  日期：1971.8

  hydrocinnamaldehydes, and cinnamaldehydes—was prepared and tested for antitumor activity. The substituted phenylacetaldehydes were prepared from the corresponding benzaldehydes via the Darzen glycidic ester synthesis, followed by hydrolysis and decarboxylation. The dihydrocinnamaldehydes were prepared by the lead tetraacetate oxidation of the corresponding alcohols. The cinnamaldehydes were prepared

  摘要制备了一系列取代的芳烷基醛，包括取代的苯乙醛，氢肉桂醛和肉桂醛，并测试了其抗肿瘤活性。由相应的苯甲醛经Darzen缩水甘油酯合成，然后水解和脱羧，制备取代的苯基乙醛。通过相应的醇的四乙酸铅氧化制备二氢肉桂醛。肉桂醛是由取代的苯甲醛与乙基乙烯基醚反应制得的。还筛选了芳烷基醛制备中的所有中间体的抗肿瘤活性。
• An efficient Ugi-3CR/aza Diels–Alder/Pomeranz–Fritsch protocol towards novel aza-analogues of (±)-nuevamine, (±)-lennoxamine and magallanesine: a diversity oriented synthesis approach
  作者：Óscar Vázquez-Vera、Jorge S. Sánchez-Badillo、Alejandro Islas-Jácome、Manuel A. Rentería-Gómez、Shrikant G. Pharande、Carlos J. Cortes-García、Mónica A. Rincón-Guevara、Ilich A. Ibarra、Rocío Gámez-Montaño、Eduardo González-Zamora

  DOI：10.1039/c6ob02572b

  日期：——

  rapid and efficient synthesis of a series of (±)-nuevamine, (±)-lennoxamine and magallanesine aza analogues is described. The synthetic strategy involves Ugi-3CR and two further condensation processes, aza-Diels–Alder cycloaddition and the Pomeranz–Fritsch reaction. The variation of the chain-size in aldehyde moieties provided structural diversity in only two operational reaction steps.

  描述了一系列（±）-新胺，（±）-伦诺明和麦加丙氨酸氮杂类似物的快速有效合成。合成策略涉及Ugi-3CR和另外两个缩合过程，即aza-Diels-Alder环加成反应和Pomeranz-Fritsch反应。醛基部分链大小的变化仅在两个操作反应步骤中提供了结构多样性。
• Organocatalytic Approach to (<i>S</i>)-1-Arylpropan-2-ols: Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate of Antiepileptic Agent (−)-Talampanel
  作者：Rajiv T. Sawant、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1080/00397910903221753

  日期：2010.7.12

  An efficient organocatalytic route for the preparation of enantioselective synthesis of (S)-1-arylpropan-2-ols derivatives, including the key intermediate of antiepileptic agent (−)-talampanel is described. The key steps involved are L-proline-catalyzed asymmetric α-aminooxylation of aldehydes and regioselective tosylation of diols followed by reduction.

  描述了一种有效的有机催化路线，用于制备 (S)-1-芳基丙-2-醇衍生物的对映选择性合成，包括抗癫痫药 (-)-talampanel 的关键中间体。所涉及的关键步骤是 L-脯氨酸催化的醛的不对称 α-氨基氧基化和二醇的区域选择性甲苯磺酰化，然后还原。