1-(4-Bromophenyl)-3-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-Bromophenyl)-3-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₆BrNO₂
• 分子量: 370.246
• InChiKey: CUQGJDIIPJVUBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Bromophenyl)-3-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型的含1-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮的1-甲基吲哚衍生物作为潜在的微管蛋白组装抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究†

  摘要：

  设计，合成了一系列包含1-甲基吲哚和1-（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-基）乙酮骨架的新型化合物（6a-6v），并对其进行了生物学评估，以作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂和抗癌剂。 。其中，化合物6q对A549，MCF-7和HepG2细胞系表现出最强的微管蛋白聚合抑制活性（IC 50 = 1.98μM）和体外生长抑制活性，IC 50值为0.15μM，0.17μM和0.25 μM，与阳性对照相当。此外，化合物6qAβ是A549细胞凋亡的有效诱导剂，对微管相互作用剂具有典型的细胞作用，导致细胞周期停滞在G2 / M期。共聚焦显微镜分析和分子对接结果进一步证明6q可以与微管蛋白的秋水仙碱位点紧密结合并起抗微管蛋白的作用。这些研究以及3D-QSAR建模为进一步优化化合物6q作为潜在的抗癌药提供了重要的基础。

  DOI：

  10.1039/c5ra28141e
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(4-Bromophenyl)-3-(5-methoxy-1-methylindol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有N-甲基吲哚部分作为抗肿瘤剂的新型烟酰胺基吡唑啉衍生物：设计，合成和评估

  摘要：

  在目前的工作中，已经设计并合成了二十五个带有N-甲基吲哚部分的烟酰基吡唑啉衍生物。这些化合物作为微管蛋白组装抑制剂的生物学评估表明，它们中的大多数是潜在的抗肿瘤药。其中，化合物28对癌细胞系的药效最大（ 对于HeLa，HepG2和MCF-7细胞，GI 50 = 29–90 nM），对非肿瘤细胞无毒性（ 对于293 T细胞，CC 50 > 300μM），结合到微管蛋白的秋水仙碱位点，并在微管蛋白组装试验中表现出出色的抑制活性（IC 50  = 1.6μM，优于CA-4）。进行了分子动力学模拟以验证化合物28的对接姿势与微管蛋白结晶。对HepG2和HeLa细胞的进一步研究表明，化合物28可能导致有丝分裂阻滞至G2 / M期，随后诱导细胞凋亡。还在HeLa异种移植裸鼠上评估了化合物28的体内效率，相对肿瘤抑制率高达61.52％，而没有明显的体重减轻和组织损伤（通过H＆E染色检查），与CA-4相当（抑制59

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.07.044