2,3-Dibenzylindol | 3377-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Dibenzylindol
• 英文别名: 2,3-dibenzyl-indole；2,3-dibenzyl-1H-indole
• CAS: 3377-75-1
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: GWMOVBYAFLYWQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dibenzylindol 在 四羟基二硼 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 对甲苯磺酸 、 (S)-(-)-[(5,6),(5',6')-双(乙烯二氧)联苯-2,2'-基]二苯基磷 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以醇质子为氢源的二硼介导的钯催化不对称转移氢化反应

  摘要：

  氢源的发展站在不对称还原的前沿。与经过充分研究的醇作为氢源相比，通过β-氢化物消除，很少探索直接利用醇的质子作为活化剂介导的不对称还原的氢源。在此，我们报告了醇的质子作为二硼介导的钯催化的 1,3-二酮和吲哚的不对称转移氢化中的氢源，提供了一系列具有优异产率和对映选择性的手性 β-羟基酮和二氢吲哚。由于氘标记醇的容易获得，该策略可用于合成手性氘标记化合物。机理研究和 DFT 计算表明，活性手性 Pd-H 物种是通过活化四羟基二硼从醇的质子产生的，氢转移是速率决定步骤，并且反应优选 Pd(0) 催化机制。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1049-9
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基吲哚 、 苯甲醛 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2,3-Dibenzylindol
  参考文献：
  名称：

  吲哚的温和选择性C-3还原烷基化

  摘要：

  在三乙基硅烷和三氟乙酸的存在下，吲哚和醛之间在0°C的二氯甲烷中的反应导致C-3还原烷基化产物的收率很高。该转化对于由芳族醛制备3-（芳基甲基）吲哚6是最有效的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60337-4

文献信息

• A mild and selective C-3 reductive alkylation of indoles
  作者：Julie E. Appleton、Kevin N. Dack、Andrew D. Green、John Steele

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60337-4

  日期：1993.2

  In the presence of triethylsilane and trifluoroacetic acid, the reaction between indoles and aldehydes in dichloromethane at 0°C, results in good yields of C-3 reductively alkylated products. The transformation is most effective for the preparation of 3-(arylmethyl)indoles 6 from aromatic aldehydes.

  在三乙基硅烷和三氟乙酸的存在下，吲哚和醛之间在0°C的二氯甲烷中的反应导致C-3还原烷基化产物的收率很高。该转化对于由芳族醛制备3-（芳基甲基）吲哚6是最有效的。
• Diboron-mediated palladium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation using the proton of alcohols as hydrogen source
  作者：Bo Wu、Jimin Yang、Shu-Bo Hu、Chang-Bin Yu、Zi-Biao Zhao、Yi Luo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-021-1049-9

  日期：2021.10

  The developments of hydrogen sources stand at the forefront of asymmetric reduction. In contrast to the well-studied alcohols as hydrogen sources via β-hydride elimination, the direct utilization of the proton of alcohols as a hydrogen source for activator-mediated asymmetric reduction is rarely explored. Herein we report the proton of alcohols as a hydrogen source in diboron-mediated palladium-catalyzed

  氢源的发展站在不对称还原的前沿。与经过充分研究的醇作为氢源相比，通过β-氢化物消除，很少探索直接利用醇的质子作为活化剂介导的不对称还原的氢源。在此，我们报告了醇的质子作为二硼介导的钯催化的 1,3-二酮和吲哚的不对称转移氢化中的氢源，提供了一系列具有优异产率和对映选择性的手性 β-羟基酮和二氢吲哚。由于氘标记醇的容易获得，该策略可用于合成手性氘标记化合物。机理研究和 DFT 计算表明，活性手性 Pd-H 物种是通过活化四羟基二硼从醇的质子产生的，氢转移是速率决定步骤，并且反应优选 Pd(0) 催化机制。