Ritipenem | 84845-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ritipenem
• 英文别名: FCE 221O1；Sodium (5R)-2-carbamoyloxymethyl-6(S)-[1(R)-hydroxyethyl]-2-penem-3-carboxylate；Sodium(5R,6S)-2-carbamoyloxymethyl-6-[1(R)-hydroxyethyl]-penem-3-carboxylate；Ritipenem sodium；sodium;(5R,6S)-3-(carbamoyloxymethyl)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 84845-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₂O₆S*Na
• 分子量: 310.263
• InChiKey: FPLQVCOCYJJHBC-HIQLJADVSA-M

物化性质

• 比旋光度：
  D20 +140°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ritipenem 生成 (2R)-2-[(1S,2R)-1-carboxy-2-hydroxypropyl]-5-methylidene-2H-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CASSINELLI, GIUSEPPE;CORIGLI, RICCARDO;OREZZI, PIERGIUSEPPE;VENTRELLA, GI+, J. ANTIBIOTICS, 41,(1988) N 7, C. 984-987

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  <4S,5R,6S(R)>-3-(hydroxymethyl)-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ritipenem
  参考文献：
  名称：

  Perrone, Farmaco, Edizione Scientifica, 1988, vol. 43, # 12 SUPPL., p. 1075 - 1095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of penems
  申请人：Farmitalia Carlo Erba S.p.A.

  公开号：US04631150A1

  公开（公告）日：1986-12-23

  A process for preparing 2-methyl substituted penems useful as antibiotics agent and/or as intermediates thereof, by reacting an appropriate 1-imido-3,4-disubstituted azetidinone derivative with a trivalent organophosphorus compound in an inert solvent at a temperature of from 110.degree. to 150.degree. C. for a period of from 2 hours to a few days.

  一种制备2-甲基取代的青霉素抗生素剂和/或其中间体的方法，通过在惰性溶剂中将适当的1-亚胺基-3,4-二取代氮杂环丙酮衍生物与三价有机磷化合物反应，在110度至150度C的温度下反应2小时至几天。
• Silver-assisted 1,2-cleavage of penicillins. A three-step synthesis of optically active penems
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Franco Giudici、Ettore Perrone、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1021/ja00308a044

  日期：1985.10

  Etude de la scission par le nitrate d'argent de penicillanates disubstitues en 6 en [alcoxycarbonyl-1' methyl-2' propenyl]-1 oxo-4 azetidinethiolates-2 disubstitues en 3; acylation et alkylation de ces thiolates; application d'un des derives acyles obtenus a la synthese du carbamoyloxymethyl-2 hydroxy-1' ethyl-6 penemecarboxylate-3 de sodium

  Etude de la scission par lenitro d'argent de penicillanates dissubstitues en 6 en [alcoxycarbonyl-1'methyl-2' propenyl]-1 oxo-4 azetidinethiolates-2 dissubstitues en 3; 酰化和烷基化降硫醇盐；应用 d'un des 衍生 acyles obtenus a la synthese du carbamoyloxymethyl-2 hydroxy-1'ethyl-6 penemecarboxylate-3 de钠
• Pharmazeutische Zubereitung zur Behandlung bakterieller Infektionen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0248361A2

  公开（公告）日：1987-12-09

  Pharmazeutsiche Zubereitung mit synergistischer antibakterieller Wirksamkeit, enthaltend a) ein Cephalosporinderivat oder dessen physiologisch verträgliche Salze oder Ester und b) ein Penem-Antibiotikum der Grundstruktur (B) oder dessen physiologisch verträgliche Salze oder Ester, Verfahren zur Herstellung einer solchen Zubereitung und ihre Verwendung zur Behandlung bakterieller Infektionen.

  具有协同抗菌活性的药物制剂，包含 a）头孢菌素衍生物或其生理耐受盐或酯类；b）基本结构（B）的青霉烯抗生素或其生理耐受盐或酯类；制备这种制剂的工艺及其在治疗细菌感染中的用途。
• Alpegiani, Marco; Bedeschi, Angelo; Giudici, Franco, Heterocycles, 1990, vol. 30, # 2, p. 799 - 812
  作者：Alpegiani, Marco、Bedeschi, Angelo、Giudici, Franco、Perrone, Ettore、Visentin, Giuseppina、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Desulphurative approaches to penem antibiotics. VI. From penam methyl esters to penem acetonyl esters: A fully conservative conversion
  作者：Marco Alpegiani、Angelo Bedeschi、Ettore Perrone、Giovanni Franceschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90213-8

  日期：1984.1